578 E. Schmidt: Scopolamin und Scopolin. 
Beziehungen, welche allem Anschein nach zwischen Tropin und 
Scopolin obwalten, mußte es von Interesse sein, die gleiche Reaktion 
auch bei dem Scopolin zu studieren. Zur Orientierung über den 
Reaktionsverlauf wurden zunächst 5 g Scopolin in 20 g Wasser gelöst, 
diese Lösung mit einem Gemisch aus 12 g Chromsäure, 200 g Wasser 
und 20 g Schwefelsäure versetzt und diese Flüssigkeit hierauf nach 
Angabe von Merling 2 Stunden lang am Rückflußkühler gekocht. 
Der Umschwung der Färbung des Oxydationsgemisches trat hierbei 
ungleich langsamer auf, als es unter den nämlichen Bedingungen bei 
dem Tropin, welches zum Vergleich ebenfalls der Oxydation unter- 
worfen wurde, der Fall war. Nach Verlauf von 2 Stunden war noch 
eine beträchtliche Menge von Chromsäure unverändert geblieben, 
obschon während dieser Zeit bereits eine Entwickelung von CO, zu 
konstatieren war. Bei einer Prüfung eines kleinen Teiles des Oxydations- 
produktes ergab sich weiter, daß dasselbe noch unverändertes Scopolin 
enthielt. Ein daraus dargestelltes Golddoppelsaiz zeigte alle Eigen- 
schaften des Scopolingoldchlorids. 
Der Rest des Oxydationsproduktes wurde daher noch 1 Stunde 
lang im Sieden erhalten und die noch unverändert gebliebene Chrom- 
säure schließlich durch schwefiige Säure reduziert. Während die 
weitere Verarbeitung des Tropinoxydationsproduktes auf Tropinsäure 
ohne Schwierigkeit nach den Angaben von Merling realisiert werden 
konnte, wollte es bei dem Oxydationsprodukt des Scopolins, unter 
Anwendung des gleichen Verfahrens nicht gelingen, Tropinsäure oder 
eine der Tropinsäure nahestehende Verbindung zu isolieren. Ich führte 
daher das von Chromoxyd und Schwefelsäure — durch Ausfällung mit 
Barytwasser — befreite Oxydationsprodukt in ein Golddoppelsalz über. 
Durch langsames Verdunstenlassen der betreffenden Lösung und wieder- 
holtes Umkrystallisieren der ausgeschiedenen Doppelsalze gelang es 
schließlich zwei einheitliche Verbindungen in etwas größerer Menge 
zu isolieren, von denen die eine (I) in den Eigenschaften und in der 
Zusammensetzung dem Goldsalz des unveränderten Scopolins, die 
andere (II) dem Goldsalz des Scopoligenins (Norscopolins) entsprach. 
Golddoppelsalz I bildete federbartartig gruppierte Kryställchen, 
die beim Verweilen in der Mutterlauge in charakteristischer Weise 
allmählich in kompakte, durchsichtige, gelbrote Krystalle übergingen. 
Der Schmelzpunkt dieser Krystalle lag bei 220—223°. 
Die Analyse derselben ergab folgende Daten: 
0,240 g des getrockneten Salzes enthielten 0,095 g Au. 
Gefunden: Berechnet für CgH;g NOg, HCI + Aullz: 
Au 39,59 39,75. 
