G. Frerichs u. M. Hollmann: Arylhydantoine. 685 
und ein «-Methyl-y- Phenylhydantoin ’) 
„N Hs) —C0 
NNH-—CH-CH, 
bekannt. 
Es war anzunehmen, daß Homologe der ß- Arylhydantoine ent- 
stehen würden durch Einwirkung primärer Arylamine auf Harnstoff- 
bezw. Urethanderivate der «-Chlorpropionsäure, welche man durch 
Einwirkung von «-Chlorpropionylchlorid auf Harnstoff bezw. Urethan 
erhalten konnte. 
Da das «- Brompropionylbromid leichter zugänglich ist, wie das 
a-Chlorpropionylchlorid, so wurde ersteres als Ausgangsprodukt ge- 
wählt. Zunächst wurde versucht, durch Einwirkung von «-Brom- 
propionylbromid auf Urethan das a- Brompropionylurethan darzustellen, 
welches zur Darstellung der Hydantoine geeigneter erschien als der 
Brompropionylharnstoff. Während es nun aber ein leichtes ist, durch 
Erhitzen von Urethan mit Chloracetylchlorid das Chloracetylurethan 
zu erhalten, gelang es nicht, das Brompropionylurethan darzustellen. 
Es fand zwar eine Einwirkung des a- Brompropionylbromids auf das 
Urethan statt, aus der erhaltenen öligen Flüssigkeit konnte aber das 
erwartete a-Brompropionylurethan nicht rein erhalten werden. Es 
mußte deshalb auf den Brompropionylharnstoff NHz-CO-NH-CO. 
CHBr:CH, zurückgegriffen werden, welcher nach H. Frerichs’) 
leicht durch Einwirkung von «-Brompropionylbromid auf Harnstoff 
erhalten werden kann. 
Durch Einwirkung von Arylaminen auf den «- Brompropionyl- 
harnstoff wurden, wie die im nachstehenden beschriebenen Versuche 
ergaben, nicht nur die analogen Zwischenprodukte wie bei der Ein- 
wirkung auf Chloracetylharnstoff, sondern auch die Hydantoine erhalten. 
Es entstanden also sowohl die Arylamidopropionylharnstoffe, z. B.: 
NH:3CONH-COCH : (NHCEH,;)-CH;, a-Anilidopropionylharn- 
stoff, als auch die zyklischen Verbindungen, z. B. a-Methyl-B- 
Phenylhydantoin: 
rege 
cox | 
N (CsH5)—CH- CH;. 
Diese Hydantoine zeigen ein ganz Ähnliches Verhalten, wie die 
einfachen ß- Arylhydantoine. Sie bilden mit Alkalien Verbindungen, 
welche nicht als einfache Salze von Karbonsäuren aufzufassen sind, 
sondern als additionelle Verbindungen der Hydantoine mit Kalium- 
bezw. Natriumhydroxyd angesehen werden müssen. Der Ort der 
») Beilstein II, 383. 
2) Arch. d. Pharm. 241, 195. 
