686 G. Frerichs u. M. Hollmann: Arylhydantoine. 
Bindung zwischen dem Hydantoin und dem Alkali ist jedenfalls die 
NH-Gruppe. Dieses geht mit Sicherheit daraus hervor, daß Frerichs 
und Breustedt!) durch Einwirkung von Halogenalkylen auf die 
Alkaliverbindungen der Hydantoine zahlreiche Derivate dargestellt 
haben, in denen das Wasserstoffatom der NH-Gruppe durch ein 
Alkoholradikal ersetzt ist, z. B.: 
N (CH,) — CO 
NN (CeH,)-— CHa 
Kaliumsalz des B-Phenylhydantoins. ß-Phenyl-j;-Methylhydantoin. 
C9HgNg305-KOH + CHzJ = CO KJ 
In ganz analoger Weise liefern auch die a-Methyl-B- Aryl- 
hydantoine Alkaliverbindungen, welche durch Einwirkung von Halogen- 
alkyl Derivate ergaben, in denen das Wasserstoffatom der 7-NH-Gruppe 
durch ein aliphatisches Radikal ersetzt ist. 
Die Darstellung und die Eigenschaften einer größeren Anzahl 
solcher Derivate sollen im nachstehenden beschrieben werden. 
Der als Ausgangsprodukt dienende «-Brompropionylharn- 
stoff NHs-CO.NH-CO-CHPBr-CH, wurde nach H. Frerichs auf 
folgende Weise dargestellt: 100 g gut getrockneter Harnstoff wurden 
fein zerrieben in Aether suspendiert, und das Gemisch mit 350 g 
«-Brompropionylbromid, welches mit etwa 1000 ccm Aether gemischt 
war, versetzt und auf dem Wasserbade bis zur Verdunstung des 
Aethers erwärmt. Der Rückstand wurde mit Wasser gewaschen. Für 
die weiteren Umsetzungen war es nicht erforderlich, den Brompropionyl- 
harnstoff durch Umkrystallisieren zu reinigen, sondern es konnte das 
bei der Einwirkung von Brompropionylbromid auf Harnstoff erhaltene, 
mit Wasser gut ausgewaschene Produkt direkt verwendet werden. 
a - Anilidopropionylharnstoff: 
NHs- CO-NH:CO:-CH(NHCgH;)-CHz. 
2g Brompropionylharnstoff, 2g Anilin und etwa 20 ccm Alkohol 
wurden in einem Kolben am Steigerohr eine Stunde lang auf dem 
Wasserbade erwärmt. Nach dem Verdampfen des Alkohols schieden 
sich Krystalle von bromwasserstoffsaurem Anilin aus. Der Rückstand 
wurde mit Wasser versetzt, wodurch das Anilinsalz in Lösung ging, 
während sich der Anilidopropionylharnstoff ausschied. Derselbe wurde 
abgesogen und aus verdünntem Alkohol umkrystallisiert. Es wurden 
so Krystallnadeln erhalten, die bei 143° schmolzen und in Alkohol, 
1) Journ. f. prakt. Chem. 66, 231. 
