694 G. Frerichs u. M. Hollmann: Arylhydantoine. 
und mit Wasser versetzt, ging das bromwasserstoffsaure o-Toluidin in 
Lösung, während sich der «a-o-Toluididopropionylharnstoff ausschied. 
Derselbe wurde abgesogen, in verdünntem Alkohol gelöst, mit Tier- 
kohle gekocht und filtriert. Aus dem Filtrat schied sich der Körper 
in Form von Krystallnadeln aus, die bei 160° schmolzen, in Alkohol 
Essigäther und Eisessig löslich, in Aether schwer löslich, in Wasser 
unlöslich waren. 
0,2052 Substanz gaben 0,4510 CO; —= 59,94%, C und 0,1208 H,O = 
6,54% H. 
Berechnet für die Formel Cj; Hı5 Ng O3: Gefunden: 
Mrs Ne 59,94% 
H=..6,78 6,54 „. 
a-Methyl-8-0-Tolylhydantoin: 
NH co 
co | = CyHjsNa0>. 
NN (GHJ)—CH-CH; 
Diese Verbindung wurde dargestellt, indem 24 g Brompropionyl- 
harnstoff mit 15 g o-Toluidin in einem Kolben über freier Flamme 
zusammengeschmolzen wurden. Dabei wurde die Mischung zunächst 
flüssig, dann trat eine lebhafte Entwickelung von Ammoniak ein. 
Nach beendigter Reaktion wurde der Kolbeninhalt erkalten gelassen, 
mit salzsäurehaltigem Wasser ausgewaschen und der unlösliche Anteil 
abgesogen. Derselbe wurde mit Natronlauge angerührt, wodurch das 
Hydantoin in Lösung ging, während ein unlöslicher Körper zurückblieb. 
Derselbe wurde abgesogen und dann aus der alkalischen Lösung das 
Hydantoin durch Salzsäure abgeschieden. Es wurde abgesogen und 
aus verdünntem Alkohol umkrystallisiert. Auf diese Weise wurden 
Täfelchen erhalten, die bei 167° schmolzen, in Alkohol, Eisessig, 
Essigäther und Aether löslich, in Wasser aber unlöslich waren. 
1. 0,1324 Substanz gaben 0,3142 COs — 64,72% C und 0,0688 1,0 = 
5,77% H. 
2. 0,1910 Substanz gaben bei 762 mm Druck und 140 C. — 22 ccm N 
—= 0,02956 N — 13,59% N. 
Berechnet für die Formel C}1HjsNa0s>: Gefunden: 
C = 64,70 64,72% 
2, 27588 8,77, 
N = 1372 13,99,: 
Der bei der Darstellung des Hydantoins erhaltene in Natronlauge 
unlösliche Körper erwies sich als «-ß-o- Ditolylharnstoff. 
Das Kaliumsalz des «a-Methyl-ß-o-Tolylhydantoins wurde in 
analoger Weise hergestellt wie das Salz des «a-Methyl-ß-Phenyl- 
hydantoins. Es bildete tafelförmige Krystalle, die in Wasser, Eisessig, 
Essigäther und Alkohol sehr leicht, in Aether unlöslich waren. 
