G. Frerichs u. M. Hollmann: Arylbydantoine. 699 
a-m-Toluididopropionylharnstoff: 
NH3:-C0O-NH-CO:-CH(NH; CH-)-CH;- 
2g Brompropionylharnstoff und 2g m-Toluidin wurden in etwa 
20 ccm Alkohol gelöst und diese Lösung etwa zwei Stunden lang auf 
dem Dampfbade im Kolben am Steigerohr erwärmt. Das Reaktions- 
produkt wurde dann eingedampft und der ölige, braune Rückstand mit 
Wasser versetzt. Dadurch schied sich der Körper schmutzig rotbraun 
ab. Derselbe wurde abgesogen, in Alkohol gelöst und mit Tierkohle 
entfärbt. Aus verdünntem Alkohol umkrystallisiert wurde der Körper 
in Form von Täfelchen erhalten, die bei 156° schmolzen und in Alkohol, 
Essigäther, Eisessig, auch in Aether löslich, in Wasser unlöslich waren. 
1. 0,1450 Substanz gaben 0,3173 COs — 59,68% C und 0,0840 H,0 = 
6,43% H. 
2. 0,0876 Substanz gaben bei 760 mm Druck und 190 C. —= 14,5 ccm N 
= 0,01667 N = 19,03% N. 
Berechnet für die Formel CH; Ns04: Gefunden: 
C = 59,73 59,68%, 
H= 6,78 6,43 „ 
N = 19,00 19,03 „. 
a-Methyl-8-m-Tolylhydantoin: 
Bert 
NN(C,H7)—CH-CH;, 
Diese Verbindung wurde dargestellt, indem 24 g Brompropionyl- 
harnstoff mit 15 g m-Toluidin in einem Kolben über freiem Feuer 
zusammengeschmolzen wurden. Der Inhalt wurde zunächst flüssig, 
dann trat eine lebhafte Entwickelung von Ammoniak auf. Das beim 
Erkalten erhärtete Reaktionsprodukt wurde mit salzsäurehaltigem 
Wasser aufgeweicht, abgesogen und mit Natronlauge im Ueberschuß 
versetzt, wobei der größte Teil desselben in Lösung ging, aber eine 
kleine Menge eines krystallinischen Körpers zurückblieb. Derselbe 
wurde abgesogen und aus der alkalischen Lösung das Hydantoin durch 
Salzsäure wieder gefällt. Dasselbe wurde aus verdünntem Alkohol 
umkrystallisiertt in Form gut ausgebildeter Nadeln erhalten, deren 
Schmelzpunkt bei 137° lag, und die in Alkohol, Essigäther, Eisessig 
und Aether löslich, in Wasser unlöslich waren. 
1. 0,1224 Substanz gaben 0,2898 COg —= 64,57% C und 0,0640 Hs0 —= 
5,80% H. 
2. 0,1240 Substanz gaben bei 764 mm Druck und 2100. = 15,2ccm N 
—= 0,01740 N = 14,03% N, 
co — (11 Ha N3 0». 
