8 O. Keller: Nigella-Alkaloide. 



Da aus dem Aether-Chloroformgemisch nur eine kleine Menge 

 zu erhalten war, die sich äußerlich von der ersten Probe nicht unter- 

 schied, so wurden beide Rückstände vereinigt, durch Um- 

 krystallisieren und Behandeln mit Tierkohle möglichst entfärbt 

 und weiter untersucht. Die Ausbeute betrug, wie erwähnt, etwa 

 3,5 g. (= Teil I.) 



Der noch sauer reagierende Auszug der Samen wurde nun mit 

 Natriumkarbonat alkalisch gemacht und mit Aetherchloroform 

 erschöpft. Diese Auszüge gaben an Salzsäure von 5% eine geringe 

 Menge einer Base ab, deren Chlor Wasserstoff salz aber nicht in 

 krystallisiertem Zustande erhalten werden konnte. Es verblieb 

 beim Eindampfen der sauerwässerigen Lösung nur ein gelblicher 

 Sirup; auf Zusatz von Platinchlorid erhielt ich ein Platinsalz in 

 kleinen Krystallen. (= Teil IL) 



In dem Teil I lag kein einheitliches Salz vor, wie sich aus der 

 Veränderung des Schmelzpunktes nach dem Umkrystallisieren 

 ergab. Es gelang aber durch sehr häufig wiederholte fraktionierte 

 Kristallisation, zwei Chloride zu gewinnen, die sich in geringem 

 Maße in ihrer Löslichkeit unterschieden. Die zuerst anschießenden 

 farblosen und durchsichtigen, kurzen, harten Prismen schmolzen bei 

 120 — 122°. In der Mutterlauge verblieb ein in weißen Nadeln 

 krystalhsierendes Chlorid, das bei 197 — 200° schmolz und sich als 

 salzsaures Damascenin erwies. Demnach verhält sich 

 jene erste Base in schwach salzsaurer Lösung ebenso wie 

 das Damascenin gegen Petroläther und Aether, d. h. es wird ebenfalls 

 durch Ausäthern dieser Lösung aufgenommen. Nur die ersten 

 Krystallisationen und die letzten Mutterlaugen lieferten reine, 

 einheitliche Produkte; dazwischen resultierten Mischungen, aus 

 denen sich die beiden Bestandteile bei dem geringen Löslichkeits- 

 unt erschied auch in anderen Lösungsmitteln nicht trennen ließen. 

 Zur Untersuchung dienten nur die Anteile, deren Schmelzpunkt 

 sich durch Umkrystallisieren nicht weiter veränderte. Dabei fiel 

 mir auf, daß die Ausbeute an dem bei 120° schmelzenden Salze 

 immer geringer wurde und in den Mutterlaugen immer wieder 

 salzsaures Damascenin auftrat, auch wenn vorher der Schmelzpunkt 

 scharf bei 121° gelegen hatte. Diese Erscheinung Avar zunächst 

 nicht zu erklären, sie beruht einfach auf einer Neubildung von 

 Damascenin, wie ich später dartun werde. 



Der neuen Base kommt die Formel C 10 H 13 NO 3 zu, wie 

 aus nachstehenden Versuchen, sowie den später zu erörternden 

 Beziehungen zum Damascenin-S hervorgeht. Sie mag vorläufig 

 als Methyldamascenin bezeichnet werden. 



