O.K. -Her: Nigefla-Älkaloide. 13 



N. hispantca, A'. Garidella, N. integrifolia und N. diversifotia praktisch 

 alkaloidfrei 1 ). N. damascena enthält nur Damascenin, 

 N. aristata D a m a s c e o i n im d M e t h y 1 d a m a s c e n i n. 



II. lieber die Konstitution des Damascenins-S, des Damascenins und 

 des Methyldamascenin.s. 



Schneider 2 ) halle zuerst das Damascenin rein erhalten 

 und seine Eigenschaften auch an einer Reihe von Salzen studiert. 

 P o na merehne 8 ) hatte dann die Molekularformel festgestellt und 

 auf die Erforschung der Konsl itution gerichtete Versuche ausgeführt; 

 speziell hatte er aueli den [Jebergang des Damascenins in eine Säure, 

 das Damascenin-Sj verfolgt. 



Ich habe bereits früher darauf hingewiesen, daß hei der Be- 

 ständigkeit und Krystallisationsfähigkeit des Damascenin-S diese 

 Säure in erster Linie zu weiterer Bearbeitung geeignet sei und habe 

 sie deshalb zunächst bezüglich ihrer Konstitution untersucht. Ein 

 Teil dieser Arbeiten ist bereits früher veröffentlicht worden 4 ); 

 ich kann mich daher hier, soweit nötig, auf die kurze Wieder- 

 holung der damals gefundenen Tatsachen beschränken. 



Da das Damascenin-S sich als gut charakterisierte einbasische 

 Säure erwies, so war damit das Vorhandensein einer Carboxyl- 

 gruppe anzunehmen. Die Behandlung mit Jodwasserst off säure 

 nach Z e i s e 1 ergab die Anwesenheit einer Methoxylgruppe. Die 

 sekundäre Natur des Stickstoffes, wie sie die Gruppe — NH — zum 

 Ausdruck bringt, wurde durch die Bildung einer Nitrosoverbindung 

 sowie durch das Verhalten gegen Jodmethyl, gegen Essigsäure- 

 anhydrid und Acetylchlorid festgestellt; hierbei entstand eine 

 Acetjdverbindung, die nicht durch Kalilauge oder Magnesia ver- 

 seifbar, also nicht esterartiger Natur war. Daß die Acetylgruppe 

 ein H am Stickstoff substituiert hatte, ging weiter aus dem Ver- 

 halten des Reaktionsproduktes gegen Jodmethyl hervor. Endlich 

 hatte Po m merehne bei einem Oxydationsversuche mit Per- 

 manganat als Spaltungsprodukt Methylamin erhalten, ebenso bei 

 der Zinkstaubdestillation, sodaß mit größter Wahrscheinlichkeit 

 die Gruppe — NH . CH 3 anzunehmen war. Da es anfangs nicht gelang, 

 zu einem stickstofffreien Kern zu gelangen, so vermutete ich zuerst, 



x ) Bei Verarbeitung ungewöhnlich großer Mengen läßt sich 

 vielleicht auch hier Alkaloid in geringer Menge nachweisen. 



2 ) Dissertation, Erlangen 1890. 



3 ) Arch. d. Pharm. 1900, S. 532 ff. 



4 ) Dissertation, Marburg 1903. Arch. d. Pharm. 1904, S. 304. 

 Arch. d. Pharm. 1904, S. 323 ff. 



