O. Keller: Nigella-Alkaloide. 19 



mit verdünntem Ammoniak aufgenommen und das Filtrat mit 

 Essigsäure übersättigt. Dabei wurde ein rötlicher, krystalliniseher 

 Körper gefällt, der sich nach dem Absaugen und Auswaschen mit 

 Wasser aus Alkohol von 70% umkrystallisieren ließ. Er bildete 

 nun ein heilrötliches krystallinisrlics Pulver» In Wasser war er 

 auch beim Erhitzen sehr schwer löslieh, leichter in Alkohol; in 

 verdünntem Alkohol löste er sieh beim Kochen, um sich beim Er- 

 kalten wieder abzuscheiden. Alkalien und Säuren lösten ihn leicht 

 auf, meist färbte sich die Flüssigkeit rötlich bis tiefrot. Die Salz- 

 säure Lösung reduzierte Gold- und Platinchlorid. Der Schmelz- 

 punkt lag bei etwa 200°, er war nicht ganz scharf. 



14. 0,224 g lieferten 0,4736 g C0 2 und 0,1086 g H 2 0, entsprechend 

 einem Gehalt von 57,66% C und 5,42% H. 



Beim Eindampfen der salzsauren Lösung krystallisiert die 

 Chlorwasserstoffverbindung in feinen, seiden- 

 glänzenden, verfilzten Nadeln. Sie ist sehr leicht löslich, die Lösung 

 färbt sich beim Stehen an der Luft oder längerem Erwärmen rot. 

 Der Schmelzpunkt liegt bei 214 — 215°. Die Zusammensetzung 

 entspricht der Formel [C 8 H 9 N0 3 , HCl + %H a O]. Das Krystall- 

 wasser wird teilweise beim Stehen im Exsikkator, leicht und voll- 

 ständig beim Erhitzen abgegeben 1 ). 



15. 0,1808 g verloren bei 70—80° 0,0804 g = 4,45%. 



16. 0,1802 g ergaben 0,12 g AgCl; der Chlorgehalt beträgt also 

 16,47 %. 



Berechnet für 

 Gefunden: C 8 H 9 N0 3 : [C 8 H 9 N0 3 , HCl + $4H f O]j 



I C 57,66% 57,45% — 



l H 5,42% 5,43% 



r H,0 4,45% 4,-23% 



(Cl 16,47% 16,7 % 



Da aus dieser Verbindung durch Reduktion Methylamin 

 erhalten wurde, worauf ich noch zurückkommen werde, so kann 

 nur die Methylgruppe des Methoxyls ausgetreten und so eine Phenol- 

 säure entstanden sein: 



.COOH 

 C,H /NH.CH,. 

 \OH 



Ich bemühte mich nun, um die Stellung der Karbox vlgruppe 

 aufzuklären, durch die gleiche Reaktion Spaltungsprodukte zu 



x ) Die Cl-Bestimmung ist von Herrn Dr. Gaze ausgeführt 

 worden. 



