O. KcII.t: Nigella-Alkalwid, 21 



winde. Frisch destilliert \v;ir der Körper last farblos, färbte sieli 

 aber schon beim Stehen naeh kurzer Zeit tief mt . 



El besaß den oben erwähnten phenolart igen, empvreiiniat isclien 

 Gerueh. In Wasser war er nicht, in Alkohol und Aether leicht LÖB- 

 lich. Verdünnte Salzsäure löste ihn nur wenig, beim Eindampfen 



blieb er anscheinend unverändert zurück. In konzentrierter Salz 

 säure Löste er sich dagegen ziemlich leicht, und diese Lösung hinter- 

 ließ beim Verdunsten ein undeutlich krystallinisches Salz, das aber 

 mit braunen, harzartigen Produkten durchsetzt war. Wurde die 

 Lösung in starker Salzsäure mit Platinchlorid versetzt und etwas 

 eingedampft, so schieden sieh beim Krkalten braune Krystalle ab, 

 die aber ebenfalls mit amorphem Harz verunreinigt waren. Sie 

 Ließen sich auch nicht davon trennen, da bei dem Versuch, sie aus 

 salzsaurer Lösung umzukrystallisieren, Reduktion eintrat. Auch 

 durch Alkohol, Aether etc. ließen sich die Verunreinigungen nicht 

 entfernen. Ich sah daher von der Herstellung salzartiger Ver- 

 bindungen ab, unterwarf das Oel nochmals der Destillation mit 

 Wasserdampf und untersuchte das dem Destillate mit Aether ent- 

 zogene Produkt direkt. 



Es erwies sich durch den Geruch, das Aussehen, das Verhalten 

 gegen J'latinchlorid, den Siedepunkt und die Analyse als o-Methyl- 



anisidin: C 6 H 4 <Q^,g H3 jj>j. Der Siedepunkt wurde nach 



Sliwolobow 1 ) bestimmt. Wegen der intensiven Färbung des 

 Oeles war er nicht ganz scharf zu erkennen ; er lag zwischen 22< ) — 223". 

 Die reine Verbindung soll bei 218 — 220° sieden. 



17. 0,1152 g ergaben 0,2932 g C0 2 und 0,0958 g H,0, ent- 

 sprechend 69,51% C und 8,32% H. 



Gefunden : Berechnet für C,.H 4 (NH . CH 3 ) (O . CH 3 ) : 



C 69,51% 70,02% 



H 8,32% 8,08% 



Es kann sich hier nach dem Siedepunkt nur um die Ortho- 

 verbindung handeln, ihr Auftreten beweist ebenso wie die Bildung 

 des o-Amidophenols, daß die Gruppen — O.CH 3 und — NH.CH 3 

 im Damascenin-S benachbart stehen müssen. 



3. Amido-oxy-benzoesäure. 



Der alkalische Rückstand, der nach dem Abdestillieren des 



Methylanisidins verblieb, wurde nun mit Salzsäure neutralisiert 



und mit Aether vollständig erschöpft. Die nicht unbedeutende 



Substanzmenge, die nach dem Verdunsten des Aethers zurückblieb, 



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