O. Keller: Nigella-Alkaloide. 23 



zu einem Pulver, das sich eist auf Zusatz von starker Salzsäure in 

 der Wärme wieder löste, ebenso wurde die Chlorwasserst off Verbindung 

 dureh Erwärmen gespalten. Um eine einfache Amidobenzoesäure 

 schien es sich also nicht zu handeln. 



Da die Menge nur gering war und durch das mehrfache Um- 

 krystallisieren etc. noch Verluste eintraten, stellte ich zur Analyse 

 zunächst die Chlorwasserstoff Verbindung dar, indem ich den Körper 

 in starker Salzsäure löste und die Lösung bis zur Krystallisation 

 eindampfte. Es resultierten kleine, stark glänzende, harte, körnige 

 Kr\ stalle, die zwischen Tonplatten gepreßt und bei gewöhnlicher 

 Temperatur zwischen Fließpapier getrocknet wurden, um Verluste 

 an Chlorwasserstoff zu vermeiden. Sie schmolzen bei 198 — 200°. 



18. 0,1412 g lieferten 0,1071g AgCl, entsprechend einem Cl- 

 Gehalte von 18,77%. 



. Gefunden: Berechnet für C 6 H 3 (COOH)(OH)(NH 2 ).HCl: 



Cl 18,77% 18,72% 



Demnach lag die Chlorwasser Stoffverbindung 

 einer Amidooxybenzoesäure vor, was sich auch nach 

 dem ganzen Verhalten der freien Säure vermuten ließ. Aus dem 

 Filtrat der Chlorsilberfällung wurde die Säure zur Analyse wieder 

 abgeschieden. Sie war indessen, obwohl der Schmelzpunkt ziemlich 

 scharf bei 163 — 164° lag, doch stark mit dunklen, kohligen Körperchen 

 verunreinigt, die ich nicht entfernen konnte. Infolgedessen lieferte 

 die Analyse für C etwas zu hohe "Werte. 



Diese Amidooxybenzoesäure ist aus dem Damascenin-S 

 durch Abspaltung zweier Methylgruppen entstanden: 



.COOH .COOH 



C 6 H/NH.CH 3 - > C 6 H 3 /NH, 



\O.CH 3 \OH" 



Da nun die Stellung der Gruppen — NH, und — OH durch 

 die oben geschilderten Versuche als 1 : 2 bestimmt ist, so können 

 vier isomere Amidooxybenzoesäuren auftreten, die illustriert werden 

 durch die Formelbilder: 



COOH COOH 



^"^7 OH ^^ 



I. II. 



^^-NH, ^ 4 ^OH 



NH 2 

 COOH COOH 



^^ H,N< 1 ^ 



III. I IV." 



HgN'^ J HO' J 



OH 



