34 O. Keller: Nigella-Alkaloide. 



29. 0,202 g lieferten 0,3604 g C0 2 und 0,0777 g H 2 0, einem Ge- 

 halte von 48,66% C und 4,3% H entsprechend. 



Gefunden: Berechnet für C 8 H 8 (N0 2 )N0 2 : 



C 48,66% 48,98% 



H 4,3 % 4,08% 



Für die 3-Nitrosäure war von vornherein eine leichtere 

 Löslichkeit und niedrigerer Schmelzpunkt zu erwarten. Auch diese 

 Säure wurde aus Alkohol unter Zusatz von Wasser umkrystallisiert, 

 bis der Schmelzpunkt scharf und konstant war. Er lag bei 146°. 

 Die Säure löste sich mit tief rotbrauner Farbe leicht in Alkohol 

 und Aether, schwer in Wasser. Beim Kochen mit Wasser bildete 

 sie ölige Tropfen, die sich zum größten Teil langsam lösten. Dabei 

 schien aber teilweise Zersetzung einzutreten. 



30. 0,1361 g lieferten 0,2461 g C0 2 und 0,0537 g H 2 0, entsprechend 

 49,31% C und 4,41% H. 



31. 0,1433 g ergaben 0,2581 g C0 2 und 0,0515 g H 2 0, entsprechend 

 einem Gehalte von 49,14% C und 4,02% H. 



Gefunden: Berechnet für C 8 H 8 (N0 2 ) N0 2 : 



C 49,31 49,14% 48,98% 



H 4,41 4,02% 4,08% 



2. Reduktion der Mtrosäuren. 



Beide Säuren ließen sich durch Reduktion mit Zinn und 

 Salzsäure ziemlich glatt in die entsprechenden Amidosäuren über- 

 führen. Es zeigte sich nur insofern ein Unterschied, als bei der 

 Reduktion der 3-Nitrosäure ein Teil wieder in Methylanthranilsäure 

 zurückverwandelt wurde, was bei der 5-Nitroverbindung nicht der 

 Fall war. Die Ausbeute an 3-Amidosäure war deshalb weit geringer. 

 Ueberhaupt zeigte die in 3 substituierte Säure geringere Beständigkeit; 

 ich führte aus diesem Grunde die weiteren Operationen immer erst 

 an der isomeren Verbindung aus, um mich über den Verlauf vorher 

 zu orientieren. 



5-Amidomethylanthranilsäure. 

 Auf 1 Molekül der Nitrosäure kamen 3 Atome Zinn und 

 6 Moleküle Salzsäure zur Anwendung. Das anfangs stark schäumende 

 Gemisch wurde nach einigem Stehen am Rückflußkühler gekocht, 

 bis sich alles zu einer grünlichen Flüssigkeit gelöst hatte, die auf 

 Zusatz von schwach angesäuertem Wasser klar blieb. Das Zinn 

 wurde durch Schwefelwasserstoff entfernt und das Filtrat in großen 

 flachen Schalen schnell auf dem Wasserbade eingedampft. Die 

 Chloi wasserstoffverbindung der Amidosäure kristallisierte zum Teil 



