86 L. Bourdier: Aucubin der Plantagoarten. 



und filtriert. Die so erzielte wässerige Lösung wird hierauf von 

 neuem, bei Gegenwart von Calciumkarbonat, unter vermindertem 

 Druck bis zum weichen Extrakt abdestilliert. Letzteres wurde 

 alsdann durch wiederholtes Auskochen mit wasserhaltigem Essig- 

 äther, dem 5% Alkohol von 95% zugesetzt waren, am Rückfluß- 

 kühler erschöpft. Diese Auskochungen wurden 25 mal mit je 

 1 Liter Essigäther wiederholt. Die siedende Lösung wurde filtriert ; 

 beim Erkalten lieferte dieselbe das Glykosid im krystallisierten 

 Zustande. 



Zur Reinigung wurden die erhaltenen Krystalie nach 

 dem Absaugen und Trocknen heiß in 4 Teilen Alkohol von 85% 

 gelöst, die Lösung mit Tierkohle geschüttelt, filtriert und der 

 Krystalhsation überlassen. Nach dem Umkrystallisieren unter 

 den gleichen Bedingungen erhält man die Krystalie rein weiß und 

 rein, so daß man sie nur noch abzusaugen und an der 

 Luft zu trocknen braucht. 



Identifizierung des Glykosids. 



Das Glykosid bildet, aus Alkohol von 85% umkrystallisiert, 

 farblose, zu Rosetten gruppierte Nadeln. Es ist geruchlos und 

 besitzt zunächst einen süßlichen, ein wenig ekelerregenden, später 

 wenig bitteren Geschmack. Durch diese Eigenschaften ist es dem 

 Aucubin ähnlich. Es schmilzt bei 180,4° (korr.) ; Aucubin 

 schmilzt bei 181° (korr.). Es ist löslich in Wasser, gewöhnlichem 

 Alkohol und in Methylalkohol. Dasselbe ist linksdrehend; für 

 das lufttrockene Glykosid ergab sich das Drehungsvermögen als 

 a D = —165,62°. 



(p == 0,3034; v = 15ccm; 1 = 2;« = — 6,70°.) 



Das Aucubin ergab unter den gleichen Bedingungen 

 a B = —164,9°. 



Der Wasserverlust wurde durch Trocknen bei 115 — 120° 

 ebenfalls zu 5,51% gefunden. Unter Berücksichtigung dieses 

 Wasserverlustes, ergibt sich für das wasserfreie Produkt 

 u. d = — 174,89°. Für wasserfreies Aucubin ergab sich 

 cx D == —174,4°. 



Ich habe eine wässerige Lösung zu 2% von dem Glykosid 

 und von dem Aucubin von gleicher Konzentration hergestellt. 

 Zu 10 ccm von jeder Lösung fügte ich 5 Tropfen verdünnter Schwefel- ■ 

 säure 1 : 10 und tauchte die beiden Gläser zu gleicher Zeit in ein 

 siedendes Wasserbad ein. In beiden Gläsern bildete sich in dem- 

 selben Moment ein reichlicher brauner Niederschlag und zugleich 

 entwickelte sich derselbe aromatische Geruch. 



