O. A. Oesterle u. Ed. Tisza: Frangula- und Aloe-Emodin. 113 



OH O OH 



CO CO | 



i^^i^YVOCH, i^"^"^^^ OCH, 



00 OH - h °° . 



Oxychrysazm- 



Purpurinmonomethyläther monomethyläther 



OH 



CO | 



OH C ° 



Oxyanthrarufinmonomethyläther. 



Auch bei Tetraoxyanthrachinonen treten bei der direkten 

 Einwirkung von Dialkylsulfat nur die in j3- Stellung befindlichen 

 Hydroxylgruppen in Reaktion, sodaß z. B. aus Anthrachryson 

 ein Dimethyläther 1 ) der Formel 



OH 



CO | 

 CH 3 0— ^^fO^ \ 



J— OCH, 



CO 

 OH 



Anthrachrysondimethyläther 

 erhalten wird. 



Grabe 2 ) hat gezeigt, daß eine vollständige Methylierung 

 erzielt werden kann, wenn man die Oxyanthrachinone erst in die 

 betreffenden Desoxyderivate überführt und diese methyliert. Durch 

 Oxydation der erhaltenen Aether entstehen dann die Methyläther 

 der Oxyanthrachinone. Dieser Umweg führt aber auch nicht in 

 allen Fällen zum Ziel. Wenn sich, wie beim Oxyanthrarufin zu 

 jedem Carbonyl eine Hydroxylgruppe in benachbarter Stellung 

 befindet, liefert auch die indirekte Methylierungsmethode keine 

 vollständig methylierten Verbindungen. Dieses Verhalten ist 

 erklärlich, weil in der Desoxyverbindung des Oxyanthrarufins, 

 welcher nach G r ä b e die Formel 



x ) Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brüning, D.R.P. 155633 

 vom 25. XII. 1903. 



2 ) Ann. d. Chem. 349 (1906), 201. 



Arch. d. Pharm. CCXXXXVI. Bds. 2. Heft. 8 



