<). A. Oesterle u. Ed. Tisza: Frangula- und Aloe-Emodin. 115 



wird er mit kirschroter, von konzentrierter »Salpetersäure mit orange* 



roter Farbe gelöst (freies Emodin ist in kalter Salpetersäure unlöslieh). 



Die Analyse des bei 110° getrockneten Aethera ergab: 



aus 0,1459 g Substanz 0,3821 g CO, und 0,0654 g H,0. 



Gefunden: Berechnet für C, 5 H 7 0,(ÖCH 3 ),: 



C 71.42 71,49% 



H 5,01 5,11% 



Methylierung von Aloe-Emodin. »Schon 

 J o w e t t und Potte r 1 ) haben versucht Emodin zu methylieren. 

 Durch Behandlung mit Jodmethyl und Alkali gelangten sie zu einem 

 Monomethyläther. welcher in feinen gelben Nadeln von »Schmp. 200° 

 krystallisiert und ein bei 157° schmelzendes Diacetat liefert. Wir 

 haben versucht, die Methylierung des Aloe-Emodins in gleicher 

 Weist- wie diejenige des Frangula-Emodins durchzuführen. Es 

 hat sich dabei herausgestellt, daß Aloe-Emodin nur sehr schwierig 

 vollständig zu methylieren ist. Hauptsächlich entstehen partiell 

 methylierte. in heißen Alkalien lösliche Verbindungen, die erst durch 

 wiederholte Behandlung mit Dimethylsulfat und auch dann nur 

 teilweise in Trimethyläther übergeführt werden können. Der in 

 heißen, verdünnten Alkalien unlösliche Trimethyläther wurde durch 

 Ki vstallisation aus verdünnter Essigsäure unter Anwendung von 

 Blutkohle gereinigt. Aus Essigsäure krystallisiert er in kurzen, 

 aus Alkohol oder Benzol in langen, feinen, aus Aceton in dicken 

 Nadeln von rotgelber Farbe. Der Schmelzpunkt liegt bei 163°. 

 Aloe-Emodin-Trimethyläther ist in Aceton, Chloroform, Benzol, 

 Eisessig und Pyridin sehr leicht löslich, schwerer löst er sich in 

 Aether. Alkohol, Methylalkohol und Essigäther, in Petroläther 

 i-t er sehr schwer löslich. Konzentrierte Schwefelsäure löst mit 

 kirschroter, konzentrierte Salpetersäure mit orangeroter Farbe. 



Die Analyse des bei 110° getrockneten Aethers ergab: 

 aus 0,1557 g Substanz 0,4072 g CO, und 0,0696 g H 2 0. 



Gefunden: Berechnet für C 15 H-Oo(OCH s ),: 



C 71.31 71,49% 



H 5,00 5,11% 



Bei der Alkylierung mit Dimethylsulfat zeigen die beiden 

 Emodine ein auffällig verschiedenes Verhalten. Während aus 

 Frangula -Emodin sehr leicht und fast ausschließlich der 

 Trimethyläther gebildet wird, bei einem quantitativ durch- 

 geführten Versuch wurden 73,2% der theoretischen Ausbeute 

 erhalten, erfolgt die vollständige Methylierung bei Aloe-Emodin 

 nur sehr schwierig. Eine Mittelstellung zwischen diesen 

 beiden Trioxymethylanthrachinonen nimmt bei der Alkylierung 

 x ) Transact. of the Chemie. Soc. 1903, 1330. 



