116 O. A. Oesterle u. Ed. Tisza: Frangula- und Aloe-Emodin. 



eine von uns vor kurzem beschriebene 1 ) isomere Verbindung, das 

 M o r i n d o n ein. Morindon wird durch Dimethylsulfat etwas 

 leichter als Aloe-Emodin in den Trimethyläther übergeführt, jedoch 

 bei weitem nicht so leicht, wie Frangula-Eniodin. 



Wenn sich die Erfahrungen, welche bei den Oxyanthrachinonen 

 gemacht wurden, auf die Hydroxylderivate der Methylanthrachinone 

 übertragen lassen, so muß man, da Frangula-Emodin außerordentlich 

 leicht vollständig methyliert wird, zu der Annahme gedrängt werden, 

 daß in diesem Trioxymethylanthrachinon «-ständige Hydroxyl- 

 gruppen nicht vorhanden sind. Zieht man ferner in Betracht, 

 daß nach den Untersuchungen von Liebermann 2 ), das Frangula- 

 Emodin vom |3-Methylanthracen abzuleiten ist, so würde für dieses 

 Emodin die Formel CO 



HO— "V^ — CH 3 



HO — k ^\ /-\/J— 0H 

 wahrscheinlich. CO 



Frangula-Emodin färbt, wie wir festgestellt haben, tierische 

 Faser nur schwach. Dieses Verhalten würde mit der Hystazerin- 

 Stellung zweier Hydroxyle nicht im Widerspruch stehen. Im 

 Morindon, welches schwerer in den Trimethyläther übergeführt wird, 

 steht vielleicht eine Hydroxylgruppe in der «-Stellung. Diese Ver- 

 mutung gewinnt an Wahrscheinlichkeit durch das Färbe vermögen. 

 Die Färbungen mit Morindon sind so kräftig, daß die Annahme 

 der Ali Zarinstellung zweier Hydroxyle berechtigt erscheint. 



Die Tatsache, daß Aloe-Emodin nur schwierig vollständig 

 zu methylieren ist, läßt vermuten, daß in diesem Trioxymethyl- 

 anthrachinon die Hydroxylgruppen oder wenigstens zwei derselben 

 «-ständig sind. Es würde in diesem Falle dem Aloe-Emodin das 

 Chrysazin, mit dem es schon von verschiedenen Autoren in Beziehung 

 gebracht wurde, zu gründe gelegt werden können. Auch hier kann 

 das Färbevermögen mit dieser Auffassung in Einklang gebracht 

 werden. Aloe-Emodin färbt tierische Faser schwach, aber etwas 

 stärker als Frangula-Emodin. Diese Eigenschaft könnte ihre Er- 

 klärung darin finden, daß die Chrysazinkonfiguration, die für sich 

 noch kein Färbevermögen bewirkt, durch das dritte, «- oder^ -ständige 

 Hydroxyl in einem der Kerne in die Purpuroxanthin- oder Chinizarin- 

 struktur übergeführt wird. 



Mit dem Studium der Emodin- Aether sind wir noch beschäftigt. 



') Arch. d. Pharm. 245 (1907), 546. 



2 ) Ber. d. ehem. Ges. 8 (1875), 970; Ann. d. Chem. 183 

 <1876), 163. . - 



