A. Windaus: Cholesterin. 127 



Hydroxylgruppe und Doppelbindung*). 



Auf Grund «Iti Analysen steht also fest, daß das Cholesterin 

 «in Sauerstoffatom enthält, und die eisten chemischen Arbeiten 

 befassen sich damit, über die Funktion dieses Sauerstoffatom. 

 Aufschluß zu erlangen. Schon Berthelot 45 ) bewies im Jahre 

 1859, daß das Cholesterin beim Erhitzen mit Säuren in Ester 

 verwandelt wird, daß also sein Sauerstoffatom Alkoholfunktionen 

 besitzt. Seither ist die Hydroxylgruppe durch zahlreiche neue 

 Derivate charakterisiert worden 54 ). 



Von den synthetisch bereiteten Estern sind einige höhen 

 Fettsäureester besonders bemerkenswert, weil sie mit den in der 

 Natur vorkommenden Estern des Cholesterins identisch sind. Noch 

 aus einem ganz anderen Grunde können die Ester des Cholesterins 

 Interesse erregen, weil an einem derselben zum ersten Male 49 ) 

 „flüssige lvrvstalle" beobachtet worden sind und sich seitdem diese 

 Erscheinung bei fast allen Vertretern dieser Körperklasse wieder- 

 gefunden hat 55 ). 



Von anderen Umsetzungen, welche die Hydroxylgruppe be- 

 treffen, sei die Ueberführung des Cholesterins mittels Phosphor- 

 pentachlorid in C h o 1 e s t e r y 1 c h 1 o r i d 56 ) erwähnt. Bei der 

 Reduktion mit Natrium und Amylalkohol entsteht aus letzterem 

 der entsprechende Kohlenwasserstoff, das Cholesten C 2T H 1G . 

 das noch optisch aktiv ist. 



Beim Kochen mit Chinolin liefert das Cholesterylchlorid unter 

 Abspaltung von Chlorwasserstoff einen neuen Kohlenwasserstoff 



*) Ueber das chemische Verhalten des Cholesterins sei angeführt, 

 daß seine große Beständigkeit gegen hydrolytische Mittel bemerkenswert 

 ist. In typischer Weise unterscheidet sich das „Gallenfett" (Cholesterin) 

 von den eigentlichen Fetten dadurch, daß es durch kochende alkoholische 

 Kalilauge nicht angegriffen wird. 



Am Licht erleidet das Cholesterin eine langsame Zersetzung, 

 die sich durch ein allmähliches Herabgehen des Schmelzpunktes zu 

 erkennen gibt. Nach Schulze und Winterstei n 53 ) handelt 

 es sich hierbei um eine durch den Luftsauerstoff bewirkte Oxydation. 



53 ) Schulze u. Winter stein, Zeitschr. f. physich Chem. 

 43, 316; 48, 546. 



54 ) Z w e n g e r, Annalen 66, 5 u. 69, 347. Lindenmeyer, 

 Journ. f. prakt. Chem. 90, 321. L o e b i s c h, Ber. D. chem. Ges. 5, 

 510. Bloch, Bullet, soc. chim. 31, 71, (1904). 



55 ) Jage r, Rec. Trav. chim. Pays-Bas 25, 334: 26, 311. Leh- 

 mann, Zeitschr. f. physik. Chem. 56, 750. Schenck, Zeitschr. f. 

 Klcktrochem. 11, 951. 



58 ) Planer. Annalen 118, 25. 



