128 A. Wind aus: Cholesterin. 



( \> 7 H 44 , das C holesterilen. Dieselbe Verbindung entsteht 

 auch bei der Wasserabspaltung aus Cholesterin mittels entwässertem 

 Kupfersulfat. Als Nebenprodukt findet sich hierbei Cholesteryl- 

 äther 50 ) (C 27 H 45 ),0. 



Aus der Formel (C 27 H 46 0) des Cholesterins geht hervor, daß 

 es 10 Wasserstoffatome weniger enthält als der entsprechende 

 Paraffinalkohol; es ist, wie schon Berthelot hervorhob, ein 

 Homologes des Zimmtalkohols. Es müssen also in seinem Molekül 

 Doppelbindungen oder Ringbildungen, bezw. beides vorhanden 

 sein. Im Jahre 1868 haben W i s 1 i c e n u s und Moldenhauer 57 ) 

 als erste nachgewiesen, daß Cholesterin eine ungesättigte Gruppe 

 enthält, da es in glatter Weise 1 Mol. Brom addiert und hierbei 

 eine sehr charakteristische Verbindung, das Cholesterin- 

 d i b r o m i d , liefert. Bei vorsichtiger Reduktion des letzteren 

 mit Zinkstaub oder Natriumamalgam wird unter Herausnahme 

 der beiden Bromatome das Cholesterin zurückgebildet. Ebenso 

 addiert Cholesterin 1 Mol. Chlor 50 ) (unter Bildung von Cholesterin- 

 dichlorid); auch Hübl's Jodlösung 'wird aufgenommen 42 ). 



Von den Estern des Cholesterins, sowie vom Cholesteryl- 

 chlorid und vom Cholesten, sind Halogenadditionsprodukte be- 

 schrieben worden. Erwähnenswert ist es, daß diese Halogen- 

 additionsprodukte öfters in zwei (stereoisomeren?) Modifikationen 

 erhalten werden, von denen die eine meist sehr leicht in die 

 andere (beständigere) übergeht 49 ) 50 ). In der letzten Zeit hat 

 Mauthner 58 ) auch Chlorwasserstoff additionsprodukte der 

 Cholesterinkörper bereitet. So liefert Cholesten (C 27 H 46 ) ein 

 Cholestenchlorhydrat C 27 H 47 C1, das bei der Abspaltung von Chlor- 

 wasserstoff in ein neues Isomeres (Pseudocholesten) verwandelt 

 wird, bei welchem die doppelte Bindung vielleicht um eine Stelle 

 verschoben ist. 



— CH 2 — CH=CH 2 ** — CH 2 .CHC1.CH 3 -+ — CH=CHCH 3 . 



Mehrfach ist auch versucht worden an die Doppelbindung 

 des Cholesterins ein Molekül Wasserstoff anzulagern und hierbei 

 zu einem Dihydrocholesterin (Cholestanol) zu gelangen. Die Dar- 

 stellung dieser Verbindung bietet darum großes Interesse, weil sie 

 identisch sein sollte mit dem natürlich in den Faeces vor- 

 kommenden Koprosterin. — Von den gewöhnlichen Reduktions- 

 mitteln wird Cholesterin nicht angegriffen. Zinkstaub und Essig- 

 säure, Natriumamalgam, Natrium und Aetlvylalkohol sind ohne 



57 ) Wislieenusu. Moldenhauer, Annalen 146, 175. 

 ") Mauthner, Monatsh. f. Chem. 27, 305, 421; 28, 1113. 



