A. Windaus: Cholesterin. 145 



Wenn wir die bisher besprochenen Umsetzungen des Cholesterins 

 nochmals überblicken, so erkennen wir, daß es nunmehr gelungen 

 ist. sie alle einheitlich zu deuten: und hierin sehe ich eine 

 sehr wesentliche Stütze für die Annahme, daß die gewählten Formu- 

 lierungen richtig sind. Und wenn auch bei einem so komplizierten 

 .Molekül, wie demjenigen des Cholesterins, besondere Vorsicht in 

 der theoretischen Verwertung der Resultate geboten ist, so glaube 

 ieli doch, daß über die ersten, dem Cholesterin nahestehenden Oxy- 

 dationsprodukte weitgehende Aufklärung geschaffen ist. 



Nunmehr erscheint es auch an der Zeit und aussichtsreich, 

 mit dem Studium eines weitergehenden Abbaues zu beginnen und 

 die Zerlegung des Cholesterins in kleinere Bruchstücke zu versuchen. 

 Die bisherigen Versuche auf diesem Gebiet haben wenig Erfolg gehabt. 



So ist z. B. der Abbau des Cholesterins durch trockene Destil- 

 lation versucht worden 73 ). Dabei entstehen komplizierte Gemische 

 hochmolekularer, optisch aktiver Kohlenwasserstoffe, die in ihren 

 Eigenschaften bestimmten Fraktionen des Petroleums ähnlich 

 sind 50 ) 60 ). Gerade diese letzte Tatsache hat in jüngster Zeit Auf- 

 sehen erregt, weil von einigen Forschern 74 ) die optische Aktivität 

 des natürlichen Petroleums auf diese Zersetzungsprodukte zurück- 

 geführt wird. Allgemein anerkannt ist indessen diese 

 Deutung nicht 75 ). 



Ein Zerfall des Cholesterinmoleküls findet auch statt bei 

 energischer Behandlung mit starker Salpetersäure* ) 60 ). Hierbei 

 treten Essigsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure und Dinitroisopropan 

 (CH 3 ) 2 C(X0 2 ) 2 als Spaltstücke auf. Von diesen beansprucht nur 

 das Dinitroisopropan größeres Interesse, weil seine Bildung beweist, 

 daß im Molekül des Cholesterins, ebenso wie in der Abietinsäure 

 und zahlreichen Terpenen, die Isopropylgruppe vorhanden ist. 



Die Formel des Cholesterins kann also weiter zerlegt werden in 



(CH 3 ) 2 C 20 H 31 — CH 

 CH 2 CHo CHo 

 CHOH 



Neben Essigsäure usw. entstehen bei der Oxydation des 

 Cholesterins noch eine Anzahl amorpher Säuren 76 ), die von 



73 ) H e i n t z, Annalen 76, 366. 



74 ) Rakusin, Chem. Ztg. 80, 1041. Marcusson, Chem. 

 Ztg. 30, 788 u. 31, 419. Engler, Petroleum 2, 60. 



75 ) Xeuberg, Biochem. Ztschr. I, 368, 7, 199. 



76 ) Redtenbacher, Annalen 57, 166. 



Arch. d Pharm. CCXXX.XVI. Bds. 2. Heft 10 



