146 A. Win da us: Cholesterin. 



M a u t h n e r und S u i d a studiert worden sind. Diese Säuren, 

 die noch einen hydroaromatischen Ring zu enthalten- scheinen, 

 haben bisher nicht in sicher reinem Zustand erhalten werden 

 können, sodaß die Formeln derselben noch nicht einwandsfrei 

 feststehen. 



Wie aus dem Gesagten hervorgeht, ist über den Kern des 

 Cholesterins noch fast nichts bekannt. Immerhin lassen sich aus 

 dem vorhandenen Material einige Schlußfolgerungen ableiten: 

 Der Tricarbonsäure C 25 H 40 O 6 (XXIII) liegt ein gesättigter Kohlen- 

 wasserstoff C 22 H 40 zu Grunde, der sechs Wasserstoffatome weniger 

 enthält als das entsprechende Paraffin (C 22 H 46 ). Es müssen also 

 in der Tricarbonsäure Ringbildungen vorhanden sein, und zwar 

 noch drei hydrierte gesättigte Ringe. Das Vorhandensein eines 

 Benzolringes ist, abgesehen von anderen gewichtigen Gründen, 

 schon durch den Wasserstoff gehalt allein ausgeschlossen, da ein 

 Phenylrest ein Minus von acht Wasserstoffatomen gegenüber 

 einem Paraffin bedingt. 



Welcher Art mögen nun diese hydrierten Ringsysteme sein ? 

 Hierüber kann man vorläufig nur Vermutungen äußern; doch sei 

 nochmals auf die bemerkenswerte Aehnlichkeit zwischen den 

 Cholesterinen und den Harzsäuren 77 ) hingewiesen. Für eine der- 

 selben, für die Abietinsäure. ist bewiesen, daß sie sich von einem 

 hydrierten Reten (Methylisopropylphenänthren) ableitet. Es ist 

 also wahrscheinlich, daß auch im Cholesterin hydrierte Naphthalin- 

 oder Phenanthrenringe vorhanden sind 64 ). 



Stein 64 ) hat vor einiger Zeit versucht, die bisherigen Er- 

 fahrungen über Cholesterin in einer Konstitutionsformel zusammen- 

 zufassen. Die Aufstellung einer solchen Formel mag verfrüht 

 erscheinen, da sie noch zu viele hypothetische Elemente enthalten 

 muß. Immerhin mag ein solches Bild, wenn es zu neuen Versuchen 

 die Anregung liefert, seine Bedeutung besitzen. Die (etwas modi- 

 fizierte) Konstitutionsformel von Stein ist die folgende : 



Cljb, CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 



I / v / 



CH CH C CH 



/v:\ 



CH 



(CH 8 ) 2 HCCH 



CH CH HC 

 CH, CH, CHOH 



CH 

 Uli., 



77 ) M a c h, Monatsh. f. Chem. 15, 627. Tschirchu. S t u d e r, 

 Aroh. (I. ßharm. 241, 542. 



