154 O. A. Oesterle u. Ed. Tisza: Morinda citrifolia L. 



Die Analyse der bei 110° getrockneten Substanz ergab: 

 0,1629 g Substanz lieferten 0,4380 g C0 2 und 0,0611 g H 2 0. 

 Gefunden: Berechnet für C 16 H 12 O s : 



C 73,34% 73,54% 



H 4,19% 4,29% 



Wird die alkalische Lösung dieser Substanz mit Zinkstaub 

 gekocht, so geht die rote Farbe der Lösung über Orangegelb in Gelb 

 über. Schüttelt man die gelbe Lösung mit Luft, so entsteht die 

 ursprüngliche rote Farbe wieder. Nach diesem Verhalten darf die 

 Substanz als zu der Gruppe der Oxyanthrachinone gehörend be- 

 trachtet werden. 



Durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid entsteht ein Acetyl- 

 derivat, welches durch Umkrystallisieren aus Eisessig leicht rein zu 

 erhalten ist. Es bildet zitronengelbe Nadeln, welche bei 148° 

 schmelzen und sich in Aether, Chloroform, Essigäther leicht, etwas 

 schwerer in Alkohol, Benzol und Toluol und gar nicht in Petrol- 

 äther lösen. 



Die Behandlung mit Jodwasserstoffsäure läßt die Anwesenheit 

 von Methoxyl erkennen. Die quantitative Bestimmung nach Z e i s e 1 

 wurde unter Zusatz von etwas Essigsäureanhydrid vorgenommen. 

 Sie ergab 



aus 0,1910 g Substanz 0,1504 g AgJ. 



Gefunden: Berechnet für C 15 H 9 4 OCH 3 : 



OCH 3 10,38% 10,92% 



Das durch Einwirkung von Jodwasserstoffsäure entstandene 

 Produkt konnte nicht gefaßt werden. Aus dem durch Natrium- 

 bisulfit entfärbten Reaktionsgemisch schieden sich zwar schmutzig 

 braungelbe Flocken aus, sie konnten aber auf keine Weise in 

 krystallisierte Form gebracht werden. 



P e r k i n und Hummel haben aus Morinda umbellata 

 einen Monomethyläther eines Trioxyanthrachinones (C 15 H 9 4 OCH 3 ) 

 isoliert. Der Schmelzpunkt dieses Aethers stimmt mit demjenigen 

 der von uns dargestellten Verbindung überein und auch die Schmelz- 

 punkte der Acetate fallen zusammen. Die Wurzelrinden von Morinda 

 umbellata und M. citrifolia enthalten demnach denselben Trioxy- 

 anthrachinonmonomethyläther. 



2. In Chloroform unlöslicher Anteil. 

 Wird der in Wasser unlösliche Teil des Alkoholextraktes mit 

 Chloroform extrahiert, so verbleibt eine braune, leicht pulverisierbare 

 Masse, welche sich in Alkalien mit roter, in Pyridin mit brauner 

 Farbe löst, und durch Säuren aus diesen Lösungen wieder aus- 

 geschieden wird. In Eisessig löst sich die Masse ebenfalls leicht, 



