C. Mannich u. F. Zernik: Neuronal. 179 



Das Neuronal spaltet also ein Kohlenstoffatom als Blausäure 

 ab und liefert als weitere Spaltprodukte Bromwasserstoff und 

 Diäthylketon. Diese Reaktion erscheint auf den ersten Blick 

 merkwürdig, sie Läßt sich indessen mit einigen anderen, bekannteren 

 Reaktionen in Parallele bringen und wird dann weniger auffallend 

 erscheinen. Es sei z. B. daran erinnert, daß a-Oxysäuren, die ähnlich 

 wie das Neuronal am a-Kohlenstoffatom einen negativen Sub- 

 stituenten haben, ebenfalls leicht ein Kohlenstoffatom abspalten. 

 So zerfällt die Milchsäure in Acetaldchyd und Ameisensäure. Ferner 

 ist bekannt, daß aucli Nitrile von a-Oxysäuren die Neigung haben, 

 ein Atom Kohlenstoff als Blausäure abzuspalten; als Beispiele 

 seien angeführt der leichte Zerfall des Benzaldehydcyanhydrins 

 in seine Komponenten und der Zerfall des Nitrils der d-Glukon- 

 säure in Cyanwasserstoff und d-Arabinose. Nun ist das Neuronal 

 zwar keine a-Oxysäure, wie die Milchsäure, und auch kein Säure- 

 nitril vom Typus des Benzaldehydcyanhydrins; es hat jedoch mit 

 diesen Verbindungen gemeinsam, daß es am a-Kohlenstoffatom 

 einen negativen Substituenten trägt. Daß es als Säureamid sowohl 

 zu den freien Säuren wie zu den Säurenitrilen in naher Beziehung 

 steht, und folglich mit den genannten Körpern verglichen werden 

 darf, braucht kaum besonders betont zu werden. 



Es scheint übrigens, als ob die Abspaltung von Blausäure 

 aus in a- Stellung bromsubstituierten Säureamiden eine allgemein 

 gültige Reaktion ist; jedenfalls ist sie nicht auf das Neuronal 

 beschränkt. Denn das a - B r o m i s o v a 1 e r i a n y 1 a m i d 



|I[J ;5 >CH.CHBr.CONH 2 spaltet nach Saam 1 ) mit Alkalien Cyan- 

 wasserstoff ab; ferner beobachtete der eine von uns (Z.), daß 

 Bromural, a-Monobromisovalerianylharnstoff, 



£g 3 ^CH.CHBr.CO.NH.CO.NH 2 , 



zwar nicht mit wässerigem, wohl aber mit alkoholisehem Kali unter 

 gewissen Umständen ebenfalls Blausäure in reichlicher Menge 

 bildete 2 ). 



Experimentell bot die Verfolgung des oben geschilderten 

 Zerfalls des Neuronais in Blausäure, Bromwasserstoff und Diäthyl- 

 keton keine Schwierigkeiten, da alle drei Spaltstücke sich leicht 

 auffinden ließen. Es wurde folgendermaßen verfahren: 



12 g Neuronal wurden mit 50 g Natronlauge von 10% eine 

 halbe Stunde gekocht, wobei — unter Abscheidung von Oeltröpfchen 



l ) Saam, Pharm. Zentralhalle 1907, No. 8. 

 -) Apoth.-Ztg. 1907, No. 89. 



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