180 C. Mannich u. F. Zernik: Neuronal. 



— Lösung eintrat. In der Flüssigkeit ließen sieh nach dem Ansäuern 

 Blausäure und Bromwasserstoff durch die üblichen Reaktionen 

 leicht nachweisen. Die Isolierung des Diäthylketons geschah in 

 der Weise, daß die Lösung mit Kochsalz gesättigt und dann wieder- 

 holt mit Aether ausgeschüttelt wurde. Der nach dem Abdunsten 

 des Aethers hinterbleibende Rückstand bildete ein Oel von kräftigem 

 Geruch. Bei der Destillation ging es bei 100 — 101° über, dem 

 Siedepunkte des Diäthylketons. Im Destillierkolben blieb ein nicht 

 unbeträchtlicher Anteil zurück, der mit der Zeit fest wurde. Ueber 

 die Natur dieser Substanz folgen unten weitere Angaben. — Zur 

 weiteren Charakterisierung des erhaltenen Diäthylketons haben 

 wir daraus das Semikarbazon dargestellt. Es wurden 0,75 g Semi- 

 karbazidchlorhydrat und 1 g Kaliumacetat in verdünntem Alkohol 

 gelöst und 0,5 g des gewonnenen Oeles zugefügt. Es schieden sich 

 bald Krystalle ab, die nach dem Umkrystallisieren bei 139° schmolzen 

 und bei einer Stickstoffbestimmung folgende Werte ergaben : 



0,1224 g Substanz lieferten 31,2 ccm N bei 20° und 758 mm 

 Druck. 



Berechnet für C 6 H 13 N 3 0: Gefunden: 



N 29,37 29,62% 



Da das Semikarbazon des Diäthylketons bisher nicht be- 

 schrieben ist, wurde in gleicher Weise aus K a h 1 b a u m'schem 

 Diäthylketon das Semikarbazon dargestellt. Es war identisch 

 mit der vorstehend beschriebenen Verbindung; ein Gemisch der 

 beiden Semikarbazone schmolz wieder bei 139° 1 ). 



Wie bereits erwähnt, verläuft neben der soeben geschilderten 

 Spaltung des Diäthylbromacetamids in Diäthylketon, Blausäure 

 und Bromwasserstoff eine zweite Reaktion, wenn man das Neuronal 

 mit Alkalilauge kocht. Sie wird durch folgende Gleichung zum 

 Ausdruck gebracht: 



£^ >CBr— CO.NH 2 + NaOH = NaBr + ^ 5 >C.OrF-CO.NH 2 

 Neuronal. Diäthylglykolsäureamid. 



Diese Reaktion, die quantitativ zurücktritt, führt zu dem bisher 

 nicht bekannten Diäthylglykolsäureamid 2 ) bezw. Diäthoxal- 



J ) Nach nicht veröffentlichten und zeitlich vor den unseren 

 liegenden Versuchen hat Fuchs' ebenfalls Diäthylketon als Spaltungs- 

 produkt des Neuronais beobachtet. (Privatmitteilung des Herrn 

 Dr. Fuchs- Biebrich. 



8 ) Die zugrunde liegende Säure ist in der Literatur gewöhnlich 

 als I »iäthoxalsäure bezeichnet. 



