C. Mannich u. K. Zernik: Neuronal. 181 



säureamid. Theoretisch bietel sie der Erklärung keine Schwierig 

 keiten, da sie einen einlachen Ersatz von Brom durch Hydroxy] 

 darstellt. Praktisch hat indessen die Isolierung '\i-< Diäthoxa] 

 säureamids ziem liehe .Mühe gemacht. Sie erfolgte auf folgende Weise: 



50 g Neuronal wurden jnit einer Lösung von 10 g Xatriuin- 

 hydroxyd in 500 g Wasser zwei Stunden lang am Rüekflußkühler 

 erhitzt, sodann SO.,H._, l)is zur nur noch schwach alkalischen Re 

 aktion zugesetzt, die Flüssigkeit zur Trockene eingedunstet, wobei 

 alles Diäthylketon sich verflüchtigte, der Rückstand mit Bimsslein- 

 pulver gemischt und im Soxhlet mit Act her extrahiert. Hierbei 

 hinterblieben etwa 15g einer zähen, gelben Masse, die heim Auf- 

 streichen auf Tonplatten einen testen, weißen Rückstand hinter- 

 ließ. Dieser Rückstand winde wiederholt aus 10 'Feilen Benzol 

 uniki ystallisiert. Es resultierten weiße Blättchen, die nach mehr- 

 maligem Umkristallisieren konstant bei 85 — 86 u schmolzen. Sie 

 enthielten Stickstoff und lösten feuchtes Quecksilberoxyd in der 

 Wärme; alkalische Permanganatlösung wurde durch sie nicht 

 verändert. 



Die Analyse bestätigte, daß hier das Diäthoxalsäureamid 

 vorlag : 



0,1974 g Substanz lieferten 0,3953 g CO, und 0,1736 g ILO. 

 0,1340 g Substanz lieferten 12,2 cem N bei 17" und 766 mm. 



Berechnet für C 6 H 13 0.,N: Gefunden: 



C 54,88 54,61 % 

 H 10,01 9,85 „ 



N 10,70 10,6a ,, 



Beim erneuten Behandeln mit Natronlauge in der Wärme 

 trat weder Bildung von Diäthylketon noch von Blausäure ein; aus 

 dieser Beständigkeit gegen Alkali ergibt sich, daß das Diäthoxa] 

 säureamid nicht als Zwischenprodukt bei der Hauptreaktion an- 

 zusehen ist. sondern daß es im Verlauf einer selbständigen Reaktion 

 sich bildet. 



Außer diesem Amid, das die Hauptmenge der oben erwähnten 

 weißen Masse darstellte, hatten sich noch in geringer Menge Neben- 

 produkte gebildet, die teils von den Tonplatten aufgesaugt, teils 

 in der Mutterlauge zurückgeblieben waren. VAnes von ihnen 

 krystallisierte aus Ret roläther in Nadeln und reduzierte sofort 

 alkalische Permanganatlösung. Seiner sehr geringen Menge halber 

 konnte es jedoch nicht rein dargestellt werden. Anscheinend ist 

 es identisch mit dem später zu beschreibenden ungesättigten Amid, 

 das beim Behandeln des Neuronais mit siedendem Wasser entsteht. 



