182 C. Mannich u. F. Zernik: Neuronal. 



Einwirkung von metallischem Natrium auf Neuronal. 



Läßt man metallisches Natrium auf Neuronal, das in Aether 

 fein verteilt ist, einwirken, so tritt Spaltung ein, indem sich Cyan- 

 natrium und Bromnatrium abscheiden, während als weiteres 

 Spaltprodukt Diäthylkarbinol auftritt: 



£ 2 g°>CBr— CO.NH 2 + 2 Na = NaBr + NaCN + ^ 5 >CHOH 

 Neuronal. Diäthylkarbinol. 



9,7 g Neuronal wurden mit 100 g über metallischem Natrium 

 getrocknetem Aether und 2,5 g fein zerschnittenem metallischem 

 Natrium versetzt. Anfänglich zeigte sich Gasentwickelung, die 

 bald nachließ. Nach 24 Stunden hatte sich ein weißes Pulver ab- 

 geschieden, das abgesaugt und getrocknet wurde. Seine Menge 

 betrug etwa 9 g. Es löste sich leicht in Wasser; durch die üblichen 

 Reaktionen waren Bromwasserstoff, Cyanwasserstoff und Natrium 

 nachzuweisen. 



Das ätherische Filtrat wurde destilliert, wobei zuerst Aether, 

 dann bei 114 — 115° ein zweiter Körper als farbloses Oel überging. 

 Dieses wurde nochmals rektifiziert und sodann analysiert. 



0,1276 g Svibstanz lieferten 0,3188 g C0 2 und 0,1548 g H 2 . 



Berechnet für C 5 H 12 0: Gefunden: 



C 68,10 68,14 % 



H 13,74 13,57 „ 



Zum Vergleich haben wir durch Reduktion von Diäthylketon 

 mittelst Natrium und Alkohol Diäthylkarbinol dargestellt. Es 

 destillierte ebenfalls bei 114 — 115°. 



Sowohl aus diesem Alkohol wie aus dem, der aus Neuronal 

 durch Zersetzung mit metallischem Natrium gewonnen war, wurde 

 durch Erhitzen mit Phenylcyanat das Phenylurethan 



tu< -NH.C 6 H 5 

 dargestellt. 



Beide Phenylurethane schmolzen bei 48 — 49°. 

 Eine Stickstoff bestimmung ergab folgende Werte: 



0,1519 g Substanz lieferten 9,2 cem N bei 21° und 750 mm. 

 Berechnet für C 12 H 17 N0 2 : Gefunden: 



N 6,78 6,94 %. 



