210 E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



Mitteilungen aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut 

 der Universität Marburg. 



207. lieber Ephedrin und Pseudoephedrin. 



Von Ernst Schmidt. 



Vor einiger Zeit machte ich in dieser Zeitschrift 1 ) die Mitteilung, 

 daß es mir gelungen sei, das Ephedrin C 10 H 15 NO, in das damit 

 isomere Pseudoephedrin zu verwandeln, und zwar sowohl 

 durch fünfstündiges Erhitzen mit Salzsäure von 5% auf 170 — 180°, 

 als auch durch zwölfstündige Einwirkung von Salzsäure von 25% 

 im Wasserbade. Das auf die eine oder die andere Weise gewonnene 

 Pseudoephedrin erwies sich zwar als identisch mit der naturellen 

 Base, jedoch gelang eine vollständige Umwandlung des Ephedrins 

 in Pseudoephedrin hierbei nicht. Das Reaktionsprodukt enthielt 

 stets neben beträchtlichen Mengen von Pseudoephedrinhydrochlorid 

 noch unverändertes Ephedrinhydroehlorid, auch wenn letzteres 

 der erneuten Einwirkung der Salzsäure ausgesetzt wurde. Es 

 schien somit bei diesem Umwandlungsprozesse ein Gleich- 

 gewichtszustand einzutreten zwischen dem angewendeten 

 Ephedrin- und dem gebildeten Pseudoephedrinhydrochlorid, ähnlich 

 wie dies bei umkehrbaren, reversibelen Reaktionen der Fall ist. 

 War diese Vermutung richtig, so mußte sich unter den Bedingungen, 

 unter welchen Ephedrin zu Pseudoephedrin umgelagert wird, auch 

 Pseudoephedrin in Ephedrin verwandeln lassen. Der Versuch hat 

 die Richtigkeit dieser Vermutung bestätigt. 



Umwandlung von Pseudoephedrin in Ephedrin. 



Zur Prüfung obiger Annahme habe ich je 5 g Pseudoephedrin- 

 hydrochlorid vom Schmp. 176° mit 50 g Salzsäure von 25% 

 12 Stunden lang im siedenden Wasserbade erhitzt und hierauf das 

 kaum gefärbte Reaktionsprodukt zur Sirupskonsistenz eingedampft. 

 Den Rückstand löste ich alsdann in Wasser und fügte der Lösung 

 Sodalösung bis zur stark alkalischen Reaktion zu, wodurch eine 

 reichliche Ausscheidung öliger, jedoch alsbald krystallinisch er- 

 starrender Tropfen erfolgte. Diese Ausscheidung wurde nach 

 24 stündigem Stehen bei niedriger Temperatur abgesogen, mit 

 kleinen Mengen kaltem Wasser ausgewaschen, getrocknet und aus 



!) Dieses Archiv 1904, 380 und 1906, 239. 



