212 E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



in ein Ephedrin verwandelt wird, welches in seinen Eigenschaften 

 mit denen der naturellen Base vollkommen übereinstimmt. Hieraus 

 geht weiter hervor, daß die früher beobachtete Umwandlung des 

 Ephedrins in Pseudoephedrin eine reversibele Reaktion 

 ist, die sowohl auf das Ephedrin, als auch auf das Pseudoephedrin 

 anwendbar ist, Ephedrin und Pseudoephedrin dürften daher nicht 

 als strukturisomere, sondern nur als geometrisch isomere 

 Basen anzusprechen sein. 



Wurde das aus dem Einwirkungsprodukte der Salzsäure auf 

 Pseudoephedrin zurückgewonnene Pseudoephedrin von neuem 

 12 Stunden lang mit Salzsäure von 25% im Wasserbade erhitzt, so 

 konnte die Bildung weiterer Mengen von Ephedrinhydrochlorid 

 konstatiert werden, jedoch blieb auch bei dieser Reaktion ebenfalls 

 etwa die Hälfte des angewendeten Pseudoephedrinhydrochlorids 

 unverändert. Es trat somit auch hier der Gleichgewichtszustand 



Pseudoephedrin ^ Ephedrin 

 abermals ein. 



Nach diesen Beobachtungen am naturellen Pseudoephedrin- 

 hydrochlorid schien es mir nicht ohne Interesse zu sein, auch das 

 durch Umlagerung von Ephedrin gebildete Pseudoephedrin in der 

 gleichen Richtung einer Prüfung zu unterziehen. Das Resultat war. 

 wie zu erwarten, das gleiche, wie bei dem naturellen Pseudoephedrin. 

 Auch hier resultierte Ephedrinhydrochlorid vom Schmp. 215 — 216°, 

 neben unverändertem Pseudoephedrinhydrochlorid vom Schmp. 

 176—177°. 



Bei der Einwirkung von Aetzalkalien auf Ephedrin habe ich 

 vorläufig keine Veränderung dieser Base beobachten können, aller- 

 dings habe ich zunächst nur Ephedrinhydrochlorid mit einem großen 

 Ueberschuß von 5 — 6% iger Natronlauge, unter Ersatz des ver- 

 dampfenden Wassers, etwa 15 Stunden lang auf dem Wasserbade 

 in einem Kolben erhitzt. Die aus dem Reaktionsprodukte durch 

 Ausschütteln mit Aether isolierte Base erstarrte über Aetzkalk 

 allmählich zu einer krystallinischen weißen Masse, die bei etwa 40° 

 schmolz. Das hieraus dargestellte Hydrochlorid entsprach in dem 

 Aeußeren und in dem Schmelzpunkte: 215 — 216°, dem Hydrochlorid 

 des Ephedrins. Herr Professor E. R u p p hatte die Güte, auch das 

 Drehungsvermögen desselben in etwa 5 %iger wässeriger Lösung zu 

 bestimmen; es ergab sich « D = — 32,3°. 



Auch die aus diesem Hydrochlorid dargestellten Platin- und 

 Golddoppelsalze stimmten in ihren Eigenschaften vollständig mit 

 den entsprechenden Salzen des Ephedrins überein. 



