A. Wunderlich: Fagopyrum-Rutin. -47 



Das zur Wägung gebrachte Quercetin gab an Aceton nichts 

 ab. enthielt somit nichts mehr von der Benzoylverbindung. 



Nach vorstehenden Beobachtungen ist die Benzoylverbindung 

 des Quercetins, entsprechend der Acetylverbindung, als ein Penta- 

 benzoylderivat anzusprechen. 



Aus den Mutterlaugen des Pentabenzoylquercetins schied 

 sich noch eine geringe Menge von weißen, bei 200° schmelzenden 

 Nadeln aus, welche ich nicht näher untersucht habe. 



Trimethylquercetin. Außer den verschiedenen, in der 

 Natur vorkommenden Methylquercetinen, sind z. Z. nur drei 

 synthetisch dargestellte Methylderivate des Quercetins bekannt. 

 Es sind dies die von Herzig 1 ) und von W a 1 i a s c h k o 2 ) dar- 

 gestellten Trimethyl-, Tetramethyl- und Pentamethyl-Quercetine. 

 Von den natürlich vorkommenden Methylquercetinen ist die Struktur 

 durch die Untersuchungen von Herzig 3 ), Perki n 4 ) u. a. fest- 

 gestellt. Von den synthetisch dargestellten Methylderivaten des 

 Quercetins ergibt sich die Konstitution des Wali asc h k o 'sehen 

 Pentamethylquercetins von selbst. Auch für das von Herzig dar- 

 gestellte Tetramethylquercetin läßt sich die Struktur voraussagen, 

 da es gelb gefärbt ist und daher, nach der von Kostanecki 

 und Drehe r 5 ) aufgestellten Regel, die chromophore, schwer 

 methylierbare OH-Gruppe am Benzolkern in der Orthosteilung 

 zur Carbonylgruppe enthalten muß. Außerdem ist es Herzig 

 gelungen, dieses Tetramethylquercetin durch Kochen mit alkoho- 

 lischer Kalilauge von 10% in Veratrumsäure und Dimethylphloroglucin 

 zu zerlegen, wodurch obige Annahme direkt eine Bestätigung findet. 



Anders liegen die Verhältnisse bei dem Trimethylquercetin 

 von Waliaschko, von welchem zahlreiche Isomere möglich 

 sind, wie leicht aus der Formel des Quercetins hervorgeht: 



OH 



H C i 



HÖ^ ^^ /C— OH C C 

 C H H 



C O 

 HO— CK'^g^.C 



C 



OH 



O 



Quercetin. 



*) Monatsh. f. Chem. 5, 83. 

 2 ) Dieses Archiv 1904, 241. 

 a ) Monatsh. f. Chem. 9, 548; 12, 175. 



4 ) Journ. of the chem. Soc. 1896. 



5 ) Ber. d. chem. Ges. 26, 71. 



