248 A. Wunderlich: Fagopyrum-Rutin. 



Um die Konstitution des Trimethylquercetins zu ermitteln, 

 stellte ich eine größere Menge davon nach dem von Waliaschko 

 angegebenen Verfahren (1. c.) dar. 12 g Quercetin wurden zu diesem 

 Zwecke in 600 ccm Methylalkohol heiß gelöst, der halb erkalteten 

 Lösung 24g Dimethylsulfat und hierauf allmählich 11,8g Kalihydrat, 

 in wenig Alkohol gelöst, zugesetzt. Als die rotbraun gefärbte 

 Flüssigkeit wieder ihre ursprüngliche Farbe angenommen hatte, 

 wurde nochmals die gleiche Menge Dimethylsulfat und Kahlauge 

 zugefügt und alsdann die braunschwarze Mischung bis zum nächsten 

 Tage stehen gelassen. Hierbei schied sich aus der wieder hellgelb 

 gewordenen Lösung ein krystallinischer Niederschlag aus, welcher 

 aus Trimethylquercetin und methylschwefelsaurem Kalium bestand. 

 Derselbe wurde gesammelt, mit Wasser ausgewaschen und das 

 Ungelöste dreimal aus Methylalkohol umkrystallisiert. Die Mutter- 

 laugen des ursprünglichen Produktes wurden eingeengt und zur 

 weiteren Krystallisation beiseite gestellt. 



Das erhaltene Trimethylquercetin bildete gelbe, bei 154° 

 schmelzende Nadeln. Waliaschko fand denselben Schmelzpunkt. 

 0,1786 g Substanz lieferten 0,410 g C0 2 und 0,0758 g H 2 0. 

 Gefunden: Berechnet für C 15 H 7 (CH 3 ) 3 7 : 



C 62,61 - 62,77% 



H 4,75 4,68 „ 



In der Kalischmelze 1 ) lieferte das Trimethylquercetin nur 

 Phloroglucin und Protokatechusäure; die Methylgruppen waren 

 somit unter diesen Bedingungen wieder abgespalten worden. Besser 

 gelangte ich zum Ziele unter Anwendung von alkoholischer Kalilauge 

 nach H e r z i g 2 ). Die Spaltung verlief jedoch sehr langsam, so 

 daß zu ihrer Vollendung ein dreitägiges Kochen erforderlich war. 

 Die erzielte klare, dunkelbraune Lösung wurde alsdann mit C0 2 

 gesättigt, filtriert und von Alkohol befreit. Der Rückstand wurde 

 .hierauf mit Wasser verdünnt, die filtrierte Lösung wiederholt mit 

 Aether ausgeschüttelt, der Aether verdunstet und die Lösung des 

 Rückstandes in Wasser mit Tierkohle entfärbt. Beim Verdunsten 

 resultierten schwach gelb gefärbte, in Wasser leicht lösliche Blättchen, 

 welche bei 70 — 72° schmolzen. Eisenchlorid rief in der wässerigen, 

 süß schmeckenden Lösung eine schwache Rotfärbung hervor. 



Von den Phloroglucin-Methyläthern stimmt mit diesen Be- 

 obachtungen am besten der Monomethyläther, welcher nach 

 W e i d e 1 und P o 1 1 a k 3 ) bei 76—78° schmilzt, überein. 



>) Ann. d. Chem. 112, 96. 



2 ) Monatsh. f. Chem. 12, 183. 



3 ) Monatsh. f. Chem. 21,^22. 



