276 L. Bourdier: Verbenalin. 



Zur Reinigung wurde das Verbenalin zunächst zweimal aus 

 der fünffachen Menge Alkohol von 95%, unter Anwendung von 

 Tierkohle und hierauf aus 90 Teilen wasserfreiem Essigäther um- 

 krystallisiert. 



Eigenschaften des Verbenalins. 



Das aus Essigäther krystallisierte Verbenalin bildet farb- 

 ünd geruchlose Nadeln von sehr bitterem Geschmack. Dasselbe 

 ist wasserfrei, auch beim Umkristallisieren aus Wasser. Bei 18° 

 lösen : 



100 g Wasser 21,119 g Verbenalin 



100 „ absoluter Alkohol . 

 100 „ Alkohol von 90% . 

 100 „ Methylalkohol. . . 

 100 ,, wasserfr. Essigäther 

 100 ,, wasserh. Essigäther 

 100 ,, Aceton 



1,148 „ 

 5,005 „ 

 4,150 „ 

 0,415 „ 

 1,436 „ 

 0,912 „ 



In gewöhnlichem Aether und in Chloroform ist es unlöslich. 

 Das Verbenalin schmilzt scharf bei 181,56° (korr.). Dasselbe ist 

 linksdrehend. In wässeriger Lösung ergab sich im Mittel 

 a D = —180,52°: 



1. a D = _ 180,32° (p = 0,3050 g, v = 15ccm, 1 =2, a = —7,333°). 



2. a D = —180,97° (p = 2,0445 g, v = 100 ccm, 1 = 2,* = —7,4°). 



3. a D = —180,27° (p = 0,9985 g, v = 100 ccm, 1 = 2,« = —3,6°). 



Trocken im Reagenzglase erhitzt, verkohlt das Verbenalin 

 ohne besondere Erscheinungen. In salzsaurer Lösung mit Kalium- 

 chlorat erhitzt, ruft es eine braunschwarze Färbung hervor. Durch 

 neutrales und basisches Bleiacetat wird es nicht gefällt. 



Das Verbenalin reduziert stark alkalische Kupferlösung, 

 was sonst selten bei der Glykosidgruppe, die durch Emulsin spaltbar 

 ist, beobachtet wurde. Die Endreaktion ist hierbei schwer fest- 

 zustellen, indem die Färbung aus Blau in Grün und schließlich 

 in Braungelb und Dunkelbraun übergeht. Zur Ermittelung des 

 Reduktions Vermögens wurde daher die indirekte, von Mohr 1 ) 

 angegebene Methode angewendet. Hiernach wird das ausgeschiedene 

 Cu 2 in angesäuerter Ferrisulfatlösung gelöst und das hierbei ge- 

 bildete Ferrosulfat dann durch Permanganat titriert. Die Details 

 dieser Methode sind kürzlich von M. G. B e r t r a n d 2 ) präzisiert 

 worden. Hierbei ergab sich, daß 1 g Verbenalin im Mittel ebenso 

 stark reduziert wie 0,8749 g Glykose. 



*) Zeitschr. f. anal. Chem. 12, 296—299 (1873). 

 2 ) Bull, soc chim. (3), 35, 36, 1287—1299 (1906). 



