278 L. Bourdier: Verbenalin. 



gestellt und nach Verlauf von 4 Tagen dann auf ihr Drehungs- 

 vermögen geprüft. Es wurde gefunden (1 = 2) : 



I. » = — 7° 24'. II. « = +30'. 



Die Bestimmung des Reduktions Vermögens ergab für beide 

 Lösungen das gleiche Resultat. 



Das Verbenalin verhält sich hierbei somit ebenso wie alle 

 anderen durch Emulsin spaltbaren Glykoside, indem die Links- 

 drehung in Rechtsdrehung übergeht. Dagegen reduzieren diese 

 bisher bekannten Glykoside alkalische Kupferlösung entweder garnicht 

 oder doch nur sehr wenig. Ferner liefern alle diese Glykoside bei der 

 Emulsinspaltung eine dem Drehungsumschlag entsprechende Menge 

 von reduzierend wirkendem Zucker, während bei dem Verbenalin 

 das Reduktions vermögen nach der Hydrolyse unverändert bleibt. 



Zur Isolierung des gebildeten Zuckers wurden 10 g Verbenalin 

 in 500 ccm Wasser gelöst, die Lösung mit 1 g Emulsin versetzt 

 und 4 Tage lang bei 32 — 33° stehen gelassen. Die Anfangsdrehung 

 von a — — 7° 12' war alsdann in a = + 30' (1 = 2) übergegangen. 

 Die filtrierte Lösung wurde hierauf zweimal mit je 250 ccm Aether 

 im Scheidetrichter ausgeschüttelt und die wässerige Flüssigkeit 

 dann unter vermindertem Druck zur Trockne destilliert. Der 

 Rückstand wurde nacheinander mit einem Gemisch aus 32 ccm 

 absolutem Alkohol und 1 ccm Wasser, sowie 31 ccm absolutem 

 Alkohol und 1 ccm Wasser in der Siedehitze erschöpft, die siedenden 

 Lösungen in getrennte Gefäße filtriert und je mit d-Glykose geimpft. 

 In beiden Gefäßen erfolgte bald Krystallisation. Die Krystalle 

 wurden abgesaugt, getrocknet und aus einem Gemisch aus 32 T. 

 absolutem Alkohol und 1 T. Wasser umkrystallisiert. 



Nach dem Trocknen schmolzen die Krystalle bei 144,5°: 

 d-Glykose schmilzt bei 146°. Das Drehungsvermögen ergab sich 

 in der frisch bereiteten Lösung (p = 0,3052 g, v = 15 ccm, 1 = 2) 

 als a = -L4° 8' oder a D = +101,56°, nach Verlauf von 16 Stunden 

 als a = 2° 6' oder a„ = +51,6°; d-Glykose « D = +52,5°. 



Der isolierte Zucker bestand somit aus d-Glykose: das 

 Verbenalin entsprach also der Bourcjuelot 'sehen Regel, daß 

 die linksdrehenden, durch Emulsin spaltbaren Glykoside sich von 

 der d-Glykose ableiten. 



Um das zweite Spaltungsprodukt zu erhalten, wurde dessen 

 ätherische Lösung (s. oben) mit wasserfreiem Xatriumsulfat ent- 

 wässert, hierauf filtriert und verdunstet. Es resultierte auf diese Weise 

 ein hellgelbes, amorphes Produkt, welches wenig löslich in kaltem 

 Wasser, löslich in absolutem Alkohol und in Aether war. Dasselbe 

 konnte bisher nicht im kristallisierten Zustande erhalten werden. 



