282 H. Schulze: Oxj'dationsprodukte des Akonins. 



Die ungesättigte Natur des Oxydationsproduktes Ia, die sich 

 durch das Reduktionsvermögen seiner schwefelsaueren Lösung 

 gegenüber Permanganat kundgab, die im Gegensatz steht zum 

 Verhalten des Akonins, das sich bei der gleichen Reaktion als ge- 

 sättigt erweist, deutete schon darauf hin, daß durch die Oxydation 

 eine tiefgreifende Veränderung im Aufbau des Akonins eingetreten 

 sei. Diese Vermutung wird durch das Verhalten der neuen Base 

 gegen Jodmet hjd zur Gewißheit. Während nämlich das Akonin 

 auf keine Weise mit Jodmethyl zur Reaktion gebracht werden kann, 

 gelingt die Darstellung eines Jodmethylates des Oxydationsproduktes 

 mit Leichtigkeit. Welcher Art allerdings diese strukturelle Um- 

 wandelung ist, entzieht sich bisher unserer Kenntnis. 



Ferner ist es dann gelungen aus dem Gemisch der Oxydations- 

 produkte das Chlorhydrat eines neuen Körpers zu isolieren, dem 

 sowohl basische, wie sauere Eigenschaften zukommen. Ich bezeichne 

 dieses Produkt vorläufig als Oxydationsprodukt IIa. Wie aus den 

 Analysen seines Baryumsalzes, sowie seines Methylesters hervor- 

 geht, liegt in ihm eine Monokarbonsäure vor. Die Analyse hat dann 

 weiter ergeben, daß die neue Substanz, ebenso wie das Oxydations- 

 produkt Ia drei Methoxylgruppen und eine Methylimidgruppe 

 enthält. Berücksichtigen wir ferner, daß der Amidosäure die Formel 

 C 24 H 33 N0 9 zukommt, und daß diese sich von der Formel des 

 Oxydationsproduktes Ia nur dadurch unterscheidet, daß zwei 

 Wasserstoffatome der letzteren bei ihr durch ein Sauerstoffatom 

 ersetzt sind, so liegt die Vermutung nahe, daß die beiden Körper 

 zueinander im Verhältnis von Säure zum zugehörigen Alkohole 

 stehen. 



Zu gunsten dieser Annahme spricht, daß, wie im experi- 

 mentellen Teile ausgeführt wird, bei der Oxydation des Akonins 

 mit einer größeren Menge von Chromsäure das Oxydationsprodukt IIa 

 in größerer Menge entsteht, während bei Verringerung des 

 Oxydationsmittels die Menge des Oxydationsproduktes Ia wesent- 

 lich überwiegt. Ferner wäre anzuführen, daß es, wenn auch mit 

 recht schlechter Ausbeute, gelungen ist, durch Oxydation der Base 

 C 24 H 35 N0 8 , zur Amidosäure zu gelangen. Auch die Aehnlichkeit 

 in der spezifischen Drehung der Chlorhydrate, wobei die der Amido- 

 säure, dem höheren Molekulargewichte entsprechend, etwas kleiner 

 ist, als die des Alkamins, könnte man für diese Hypothese ins Feld 

 führen. Allerdings müßte dann, was überraschend Märe, bei der 

 Oxydation des Akonins ein primärer Alkohol entstanden sein. 

 Hoffentlich wird die weitere Untersuchung Klarheit über diesen 

 Punkt schaffen. 



