306 C. Paal u. L. van Gember: Sekundäre Aminoaeetale. 



Aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut der 

 Universität Erlangen. 



Ueber sekundäre Aminoaeetale. 



Von C. Paal und Leo van Gember. 

 (Eingegangen den 2. V. 1908.) 



Eine kürzlich von L. Rüg heimer und P. Schön 1 ) in 

 den Ber. d. ehem. Ges. veröffentlichte, vorläufige Mitteilung: 

 „Benzylamidoacetal und Analoge" gibt uns Ver- 

 anlassung, nachstehend über Versuche zur Darstellung sekundärer 

 Alkylaminoacetale zu berichten, welche schon vor mehr als acht 

 Jahren ausgeführt, bisher aber nur in einer Dissertation 2 ) publi- 

 ziert worden sind. Während tertiäre, dialkylsubstituierte Amino- 

 aeetale schon vor langer Zeit von Stoermer und Prall 3 ) durch 

 Einwirkung von sekundären Aminen auf Chloracetal dargestellt 

 worden sind, ist von sekundären Basen, abgesehen vom 

 Diacetalamin 4 ) NH(CH 2 CH(OC 2 H 5 ) 2 ) 2 , nur das Benzyl- 

 aminoacetal von E. Fischer 5 ) durch Reduktion des 

 Benzalacetalamins und ganz kürzlich von Rügheimer und 

 Schön (1. c.) aus Benzylamin und Chloracetal gewonnen worden. 

 Ferner hat L. Knorr 6 ) ungefähr zur selben Zeit, als wir unsere 

 Versuche anstellten, durch Einwirkung von Methylamin auf Chlor- 

 acetal das Methylaminoacetal erhalten, aber nicht näher 

 beschrieben. 



Wir stellten die sekundären Aminoaeetale durch Einwirkung 

 primärer Alkylamine auf Monochloracetal dar. Der Prozeß ver- 

 läuft nach folgender Gleichung: 



2Alk. 7 )NH 2 + C1CH,OH(OC 2 H 5 ) : , = 

 Alk. NH.CH 2 CH(OC 2 H 5 ) 2 + Alk. NH 2 .HC1. 



') Ber. d. ehem. Ges. XXXXI, 17 (1908). 



2 )Leo van Gember: Ueber sekundäre Aminoacetak 

 Dissertation Erlangen 1900. 



3 ) Ber. d. ehem. Ges. XXX, 1513 (1897). 



4 ) Ber. d. ehem. Ges. XXI, 1482 (1888). 



5 ) Ber. d. ehem. Ges. XXVI, 407 (1893). 

 «) Ber. d. ehem. Ges. XX XII, 729 (1899). 

 7 ) Alk. = Alkylrest, 



