C. Paal u. L. van Gcm Ixt: Sekundäre Aminoacetale. 307 



Die Reaktion gehl jedoch nicht quantitativ vorsieh, da aeben 

 den anveränderten Aosgangsmaterialien auch tertiäre Basen ent- 

 atehen, die aooh nicht untersucht worden sind. 



Die freien Alkyl aminoacetale sind in Wasser 

 oiäßig losliehe, unangenehm riechende, basische Oele, deren sekun- 

 däre Natursich durch die Bildung von Nitrosäminen kund- 

 gibt. Die neuen Basen wurden durch Darstellung von gut 

 kristallisierenden Salzen und durch die Einwirkung von 

 I* h e n y 1 - i - c y a n a t und P h e n y 1 s e n f ö 1, mit denen sie 

 unter Bildung von Harnstoff- bezw. Th i oh ar ns t of f- 

 d e r i v a t e n reagieren, charakterisiert. 



n-Propylaminoacetal : CH 3 CH 2 CH 2 NH . CH 2 CH(OC 2 H 5 ) 2 . 



a-Propylamin (2 Moleküle) und Chloracetal (1 Molekül) wurden 

 im Einschmelzrohr sechs Stunden auf 120 — 130° erhitzt. Das 

 Reaktionsprodukt wurde zur Trennung von unangegriffenem Chlor- 

 acetal mit Wasser und Aether aufgenommen und mit verdünnter 

 Schwefelsäure versetzt, wodurch alle basischen Produkte in die 

 wässerige Lösung übergehen, während das nicht in Reaktion ge- 

 tretene Chloracetal im Aether gelöst bleibt, aus dem es durch 

 Destillation zurückgewonnen werden kann. Die saure wässerige 

 Lösung wurde mit konzentrierter Natronlauge stark alkalisch ge- 

 macht, die Basen mit Aether extrahiert und der ätherische Auszug 1 

 mit Kaliumkarbonat getrocknet. Durch fraktionierte Destillation 

 wurde zuerst des niedrig siedende Propylamin und dann eine bei 

 185 — 192° siedende Fraktion erhalten, welche wesentlich aus dem 

 gesuchten P r o p y 1 a in i n o a c e t a 1 besteht. 



Im Rückstand bleibt eine geringe Menge höher siedender 

 Basen, die nicht isoliert wurden. Wie die Analyse ergab, ist die 

 erhaltene Base nahezu reines Propylaminoacetal : 



0,1211g Substanz = 0,2675 g C0 2 , 0,1285 g H 2 0. 

 0,1669 g Substanz = 12,1 cem N, 18°, 740 mm. 



Gefunden: Berechnet für C 9 H 21 2 N: 

 C 60,24% 61,71% 



H = 11,78% 12,00% 



N = 8,14",, 8,00",, 



I )as C hlorhydrat: t^H-N H CH 2 CH(OC.,H -,i, .HCl. er- 

 hielten wir durch Einleiten trockener, gasförmiger Salzsäure in die 

 ätherische Lösung der Base als weiße, krystallinische Fällung, die 

 in wenig absolutem Alkohol gelöst und bis zur beginnenden Trübung 



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