310 C. Paal u. I. van Geiuber: Sekundäre Aminoacetalc. 



X i t r o s a m i n : C 3 H-X(XO) .CH 2 CH(OC 2 H 5 ) 2 . Die Dar- 

 stellung erfolgte wie beim Propylderivat (s. o.) angegeben. Bräunlich- 

 gelbes, dickflüssiges, nicht unzersetzt destilherendes Oel, ohne 

 basische Eigenschaften. 



0,1358 g Substanz = 17 ccm N, 15 ü , ,726 mm. 



Gefunden: Berechnet für C 9 H, 8 3 N 2 : 



N = 13,09",, 13,86% 



Benzoylallylaminoacetal: 

 C 3 H -X-CH 2 . CH(OC 2 H ä ) 2 • 



C 6 H-CO 

 wurde durch Schütteln des Allylaminoacetals mit Benzoylchlorid 

 und Xatronlauge gewonnen. Das gelbe, öhge Rohprodukt wurde 

 in Aether aufgenommen und der ätherische Auszug mit verdünnter 

 Xatronlauge, dann mit verdünnter Salzsäure und schließlich mit 

 Wasser gewaschen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels 

 erhielten wir die Benzoylverbindung als gelbliches, in Wasser und 

 verdünnten Säuren unlösliches, dickflüssiges Oel, das nicht zum 

 Krystallisieren zu bringen war. 



0,1257 g Substanz = 5,8 ccm N, 15 ü , 732 nun. 



Gefunden: Berechnet für C 16 H, 3 3 N: 



N = 5,20% 5,05% 



Allylacetalylphenylharnstoff: 



C0< N C'H 2 5 CH(OC 2 H 5 ) 2 

 -XH.C 6 H 5 . 



Phenyl-i-cyanat wirkt auf Allylaminoacetal heftig ein. Um 

 die Reaktion zu mäßigen, werden die Komponenten in Benzol- 

 lösung in äquimolekularen Mengen (die Base in geringem Ueber- 

 schuß) zusammengegeben. Xach dem Verdunsten des Lösungs- 

 mittels hinterbleibt der Harnstoff als dickes Oel, das in Aether 

 gelöst und mit sehr verdünnter Salzsäure zur Beseitigung kleiner 

 Mengen unangegriffener Base geschüttelt wurde. Aus der ge- 

 trockneten, ätherischen Lösung erhielten wir den Harnstoff nach 

 dem Verflüchtigen des Lösungsmittels wieder als gelbe, schwer- 

 bewegliche Flüssigkeit, die sich nicht in Wasser und verdünnten 

 Säuren, aber leicht in den meisten organischen Lösungsmitteln 

 löste. Es gelang nicht, die Substanz in den krystallisierten Zustand 

 überzuführen. Wie die nachfolgende Analyse zeigt, ist das Produkt, 

 obwohl es weder durch Krystalhsation, noch durch Destillation 

 gereinigt werden konnte, in reiner Form erhalten worden. . 



