A. Tsohirch u. J. F. A. Pool: IMiamn. Frangula n. Purshiana. 317 

 Methode der Untersuchung. 



Zur Untersuchung wurde die grob zerkleinerte Frangula- 

 rinde nacheinander mit 70%igem und 90%igem Alkohol perkoliert. 



Die eingedampften Auszüge wurden zunächst mit Aether 

 ausgeschüttelt und auf diese Weise von den freien Oxymethyl- 

 anthrachinonen befreit, dann mit Schwefelsäure hydrolysiert und 

 von neuem ausgeschüttelt, daneben freien Oxymethylanthraehinonen 

 Anthraglukoside vorhanden sind. 



Die Oxvmethvlanthrachinone wurden gemeinsam verarbeitet 

 und zunächst durch 5% ige Sodalösung getrennt. 



Untersuchung des in Sodalösung löslichen Anteiles. 



Die bei der Trennung erhaltene rote Sodalösung wurde mit 

 Salzsäure versetzt, der entstandene Niederschlag mit Wasser bis 

 zur neutralen Reaktion ausgewaschen, getrocknet und sodann mit 

 Toluol ausgezogen. 



Der eingeengte Toluolauszug wurde alsdann in eine große 

 Menge Petroläther gegossen. Dadurch schied sich das Emodin 

 aus. Wenn man das Ausfällen mit Petroläther wiederholt, bleiben 

 etwa noch vorhandene kleine Beimengungen von Chrysophansäure 

 in der Petroläther-Toluolmischung gelöst. 



Aus dem in dieser Mischung entstandenen Niederschlag konnte 

 nur eine Substanz isoliert werden, welche, wiederholt aus Alkohol 

 und Eisessig umkrystallisiert, einen Schmelzpunkt von 255° hatte. 

 Sie bildete orangerote Nädelchen, löslich in Aether, Chloroform, 

 Benzol, Toluol, fast unlöslich in Petroläther und unlöslich in Wasser. 

 Aus ihrer alkoholischen Lösung wurde die Substanz mit Baryt- 

 oder Kalkwasser in roten Flocken ausgefällt, während Eisenchlorid 

 die alkoholische Lösung dunkelbraunrot färbte. 



Verdünnte Alkalien und Alkalikarbonate lösten sie mit kirsch- 

 roter Farbe; auch konzentrierte Schwefelsäure bewirkte eine kirsch- 

 rote Lösung. 



In einer sehr schwach alkalischen Lösung wurde auf Zusatz 

 eines neutralen Magnesiumsalzes ein braunroter Niederschlag er- 

 zeugt, während die Flüssigkeit sich etwas rötlich färbte. Dieser 

 Niederschlag war nach dem Trocknen unlöslich in Wasser, Aether, 

 Chloroform. Toluol, Petroläther und Alkohol. Von Ammoniak 

 und verdünnter Kalilauge wurde die Verbindung zersetzt. 



Verdünnter Alkohol färbte sich beim Schütteln mit einem 

 Gemisch der Substanz und Magnesia deutlich rot. 



