318 A. Tschirch u. J. F. A. Pool: Rhamn. Frangula u. Purshiana. 



Die Analyse der bei 140° getrockneten, aus der Toluol- 

 Petroläthermischung erhaltenen krystallischen Verbindung ergab 

 folgende Zahlen: 



0,2156 g Substanz lieferten 0,5241 g C0 2 und 0,0771 g H 2 

 0,2268 „ „ „ 0,5529 ,, „ „ 0,0779 „ „ 



Gefunden: Mittel: Berechnet für C 15 H 10 O 5 : 



C = 66,28 66,49 66,38 66,66% 



H = 3,97 3,81 3,89 3,70,, 



Dre Analysenzahlen und der Schmelzpunkt stimmen auf 

 Frangula-Emodin. 



Die Acetylierung mit Essigsäureanhydrid und Natriumacetat 

 ergab ein in zitronengelben Nädelchen krystallisierendes, bei 193° 

 schmelzendes Triacetylderivat, das sich in Alkohol, Aether 

 und Eisessig löste. Konzentrierte Schwefelsäure bewirkte eine 

 kirschrote Lösung; durch Alkalien wurde es erst beim Erwärmen 

 gleichfalls mit roter Farbe gelöst. Die Analyse der bei 110° ge- 

 trockneten Substanz ergab folgende Zahlen: 



0,1198 g Substanz lieferten 0,2788 g C0 2 und 0,0462 g H 2 



Nach der von Oesterle und T i s z a 1 ) angegebenen Methode 

 wurde der Trimethyläther dargestellt. Eine erwärmte Lösung 

 von Emodin in wässeriger Kalilauge wurde unter Umschütteln mit 

 Dimethylsulfat versetzt. Das partiell methylierte Emodin schied 

 sich dabei aus, die gefällte Masse wurde wiederholt mit verdünnter 

 Natronlauge ausgekocht, bis die abfließende Flüssigkeit farblos 

 erschien. Unverändertes Emodin, der Mono- und der Dimethyl- 

 äther gingen mit roter Farbe in Lösung, während das vollständig 

 methylierte Emodin ungelöst blieb. Dieser Rückstand wurde aus 

 verdünnter Essigsäure mit Hilfe von Blutkohle krystallisiert. Die 

 Verbindung bildete gelbe Nadeln vom Schmp. 225°, löslich in Eis- 

 cssig, Pyridin und Chloroform, weniger leicht in Essigäther und 

 Benzol, schwer löslich in Aether. 



Die Analyse des bei 110° getrockneten Aethers ergab folgende 

 Zahlen : 



') Arch. d. Pharm. 1908, 112. 



