350 E. Winzheimer: Kawawurzel. 



Spaltung von Kohlendioxyd das Methysticol C 13 H 12 3 , das zur 

 Bildung eines Phenylhydrazons befähigt war. Die Oxydation der 

 Methysticinsäure mit Kaliumpermanganat lieferte ihm neben etwas 

 Piperonal hauptsächlich Piperonylsäure. In diesem 

 chemischen Verhalten der Methysticinsäure und des Methysticins 

 erkannte Pomeranz eine auffallende Analogie mit den ß-Keton- 

 säuren und ihren Estern, namentlich mit der Benzoylessigsäure, die 

 ebenfalls unter Kohlensäureabspaltung schmilzt und deren Ester 

 beim Erwärmen mit Mineralsäuren Methylphenylketon (Aceto- 

 phenon) liefert. Unter der Voraussetzung, daß die Methysticinsäure 

 eine jj-Ketonsäure sei, war Pomeranz geneigt, diese Säure als 

 Piperinylessigsäure anzusprechen, sie also durch die 

 folgende Formel auszudrücken: 



CHo 



O— ^^— CH = CH— CH = CH— CO— CH,— COOH. 



O— ^^ 



Das M e t h y s t i c i n wäre alsdann durch die Formel : 



O— ^^— CH=CH— CH=CH— CO— CH 2 — COOCH 3 

 CH ' 



und das Methysticol als 



,0— ^^.— CH = CH— CH = CH— CO— CH, 



CH, 



O- 



zu interpretieren. 



Wir können die Richtigkeit der für das Methysticol auf- 

 gestellten Formel bestätigen, da es uns gelungen ist, die Identität 

 dieser Verbindung mit dem von M. S c h o 1 1 z 1 ) synthetisch ge- 

 wonnenen Piperonylenaceton nachzuweisen. Diesem 

 Piperonylenaceton aber, das S c h o 1 1 z im Anschluß an seine in 

 Gemeinschaft mit Laden bürg durchgeführte Synthese der 

 Piperinsäure aufbaute, kann auf Grund seiner Synthese aus Aceton 

 und Piperonylakrolein CH 2 2 — C 6 H 3 — CH=CH — CHO, dem Kon- 

 densationsprodukt von Piperonal und Acetaldehyd, nur die bereits 

 für das Methysticol angenommene Strukturformel zukommen 2 ). 

 Für die Methysticinsäure wäre allerdings neben der von Pomeranz 

 befürworteten Formel auch eine mit verzweigten Ketten in Erwägung 

 zu ziehen, bei welcher das Karboxyl nicht am endständigen Methyl, 



!) Berichte d. d. ehem. Gesellschaft 1895, S. 1193. 

 2 ) Die ausführlichen Daten dieses Identitätsnachweises sollen 

 demnächst an anderem Orte veröffentlicht werden. 



