354 E. Winzheimer: Kawawurzel. 



Chromophore sind 1 ), war anzunehmen, daß diese Hydrazone durch * 

 Einführung einer salzbildenden Gruppe z. B. S0 3 H in Farbstoffe 

 übergehen würden. In der Tat färben die aus Methysticol und 

 Benzalmethysticol mit Phenylhydrazin-p-sulfosäure in alkalischer 

 Lösung gewonnenen Phenylhydrazonsulfosäuren bezw. ihre als 

 bräunlich gelbe Pulver ausgesalzenen Alkalisalze Wolle in essig- 

 saurem Bade mit rein gelben Tönen an; allerdings ist die Farb- 

 intensität gering, stärker bei der Benzalverbindung, entsprechend 

 dem verstärkten Chromophor, doch auch hier ist noch 4% ige 

 Ausfärbung zur Erzielung eines vollen Tons erforderlich. 



Bei der Einwirkung von Brom (2 und 4 Atomen) auf 

 Methysticin, allerdings in Chloroform, nicht dem geeignetsten 

 Lösungsmittel, wurde das Halogen zwar augenblicklich aufgenommen, 

 aber die entstandenen Produkte spalteten bald Bromwasserstoff ab 

 und waren nicht einheitlich zu erhalten. Um so wünschenswerter 

 war es uns, auf direktem Wege den nahen Zusammenhang des 

 Methysticins und der Methysticinsäure mit der Piperinsäure 

 zu erweisen. Einen solchen Weg schien das Verfahren des 

 D. R. P.*21 162 zu bieten, welches Zimmtsäure aus Benzalaceton 

 durch Einwirkung von Brom in alkalischer Lösung im Sinne folgender 

 Gleichung : 



C 6 H 5 — CH=CH— CO— CH 3 + 3 NaOBr = C 6 H 5 — CH=CH— COONa 

 + CHBr 3 + 2 NaOH 



darzustellen gestattet. Die gleiche Reaktion hätte beim Methysticol 

 zur Piperinsäure 



CH 2 <g>C 6 H 3 — CH=CH— CH = CH— COOH 



führen sollen; es wurde aber bisher neben einer winzigen Menge 

 stark bromhaltiger Säure nur ein indifferentes, ebenfalls reichlich 

 Brom enthaltendes Produkt gewonnen, das noch mit Phenyl- 

 hydrazin reagierte. 



|- Methysticin. 



Das von der fraktionierten Krystallisation des Betrieb.-:- 

 rückstandes (siehe S. 346) herrührende rohe ^-Methysticin enthält, 

 wie eine Probeverseifung ergab, noch etwa 5% Yangonin. Die 

 vollständige Reinigung dieser von den früheren Untersuchern über- 

 sehenen Verbindung ist recht schwierig und es ist uns auch bis jetzt 

 noch nicht gelungen, das gesamte Material mit scharfem Schmelz- 

 punkt zu gewinnen. Das Rohmaterial wurde zunächst mehrmals 



] ) vgl. Wallach, Göttinger Nachrichten 1896, Heft 4. 



