E. Winzheim©?: Kawawurze!. 357 



Durch die Methoxylbestinnnung nach Zciscl wurden 2 Methöxyl- 



gruppen nachgewiesen. Beim Erwärmen mit starker Kalilauge 

 gehl das Yangonin anter Aufnahme der Elemente des Wassers und 

 gleichseitiger Verseifung einer Rfethoxylgruppe in eine Säure 

 C 14 H,,()- aber, die wir Yangonasäure nennen. Mit Essig- 

 säureanhydi id kurze Zeit erwärmt, nimmt die yangonasäure ein 

 Atfetyl auf und gi'bi Ac e ty ly an g onas ätir e (, 1 , i H|,; ( \,- 

 Daneben entsteht, abhängig von der Zeitdauer des Erwärmens, 

 eine in Soda unlösliche Verbindung Ci 6 H 14 6 y die sich voh der Acetyl- 

 yangonasäure durch einen Mindergehalt von H 2 unterscheidet. 

 Da die Verbindung C 16 H 14 0g durch Alkalilauge leicht in Aeetyl- 

 yangonasäure übergeführt wird, bezeichnen wir sie als A c e t y !- 

 yangonalakton. Die Yangonasäure spaltet außerordentlich 

 leicht Kohlendioxyd ab; es entsteht das alkalilösliche Yangonol 

 C 13 H 14 3 , welches, nach S e h o t t e n - B a u m a n n mit Benzovl- 

 ohlorid behandelt. eine M o n o b e n z o y 1 v e r b indung 

 C 20 H 18 O 4 liefert. Da dieses Benzoylyangonol noch in Alkali löslieh 

 ist, muß das Yangonol zwei freie Hydroxyle besitzen. Diese müssen 

 bereits in der Yangonasäure enthalten sein — Avie es auch die Be- 

 ziehungen zwischen der Acetylyangonasäure und dem Acetylyangona- 

 lakton zeigen — mithin muß bei dem Uebergang des Yangonins in 

 die Yangonasäure außer dem durch Verseifung eines Methoxyls sieh 

 ergebenden ein neues Hydroxyl entstehen. Ein solches Verhalten 

 entspricht dem Uebergang eines Laktons in eine Oxykarbon- 

 säure; wir dürfen daher das Yangonin als Lakton ansprechen 

 und die empirischen Formeln für dieses und für die Umwandlung? 

 produkte nun in folgender Weise auflösen: 



CH 3 () .CO CH 3 0, ,COOH 



M 1 H ' Nr n/ 



CH 3 CK X HO 7 X OH 



Yangonin Yangonasäure 



CH 3 O x .CO CH 3 O x ^OOH 



CH 3 CO.O X N CH 3 CO.O / " X OH 



Acetylyangonalakton Acetylyangonasäure 



CH,O v CH-Ov 



)C 12 H 9 — OH >C 12 H 9 — OH 



Y r angonol Benzoylyangonol 



Bei der Kalischmelze des yangonins wird neben alkalilöshchen, 

 aber sonst indifferenten Verbindungen ein Gemisch mehrerer Säuren 

 erhalten, aus dem sich eine bei 210 — 211° schmelzende Säure isolieren 

 läßt. Sie enthält kein Methoxyl. ihre Analyse (allerdings liegt erst 



