358 E. Win z heimer: Kawawurzel. 



eine einzige vor) führte zu der Formel C 11 H 10 O 5 . Diese unterscheidet 

 sich von der empirischen Formel der Yangonasäure durch einen 

 Mindergehalt von C 3 H 4 ; davon gehen CH 2 auf Rechnung eines ver- 

 seiften Methoxyls, die verbleibende Differenz von C 2 H 2 aber kann 

 auf Grund der beim Bromieren des Yangonins gemachten Er- 

 fahrungen in die Aethylengruppe — CH=CH — aufgelöst werden. 

 Nimmt man an, daß das Yangonin in der Kalischmelze zunächst in 

 Yangonasäure übergeht, so würde die Entstehung der Säure vom 

 Schmp. 210 — 211° dem Uebergang der Zimmtsäure in Benzoesäure 

 entsprechen. Dies gestattet, unter der Voraussetzung, daß erneute 

 Analysen der Säure die Formel C n H 10 O 5 bestätigen, eine weitere 

 Auflösung der oben gegebenen Formelbilder: 



CH 



CH 3 ~ „ ^^ CH CH 8 0_~ „ CH = CH— COOH 



O 

 Yangonin Yangonasäure 



CH.,0 ~ w ^CH = CH, HO ~ n ^COOH 



HO^ Ulü ±1 «"^OH HO >Ll ° Ü6< OH 



Yangonol Satire vom Schmp. 210 — 211° 



Es fällt auf, daß zwischen den Formeln des Yangonins C 15 H 14 4 

 und des Methysticins C 15 H 14 5 nur eine Differenz von einem O-Atom 

 besteht. Wollte man hieraus auf eine nahe konstitutive Verwandt- 

 schaft der beiden Verbindungen schließen, so wäre folgendes zu be- 

 rücksichtigen: Um die Gruppe CH 2 <T~ des Methysticins in zwei 



Methoxyle zu verwandeln, sind 1 C- und 4 H- Atome erforderlich, 

 es fallen also aus der Seitenkette des Methysticins CH 4 0, d. h. die 

 Elemente des Methylalkohols fort. Gibt man nun dem Methysticin, 

 einem ß-Ketonsäureester, die tautomere Hydroxylformel, so würde 

 durch Abspaltung von Methylalkohol tatsächlich ein Lakton ent- 

 stehen, und dem Yangonin dementsprechend das Formelbild 



r 



7 



CH 3 0— ^^— CH = CH— CH == CH— C = CH— CO 

 CH3O— ^^ O 



also eines ß-Laktons entsprechen. Eine solche Verbindung und in 

 gleicher Weise ein 7-, S- usw. Lakton müßte aber wie das Methysticin 

 einen Tropfen Permanganat augenblicklich entfärben, was in Wirk- 

 lichkeit nicht der Fall ist. Auch der milde Eingriff, den das Yangonin 

 in der Kaiisch melze bei der Bildung der Säure C n H 10 O 5 erfährt, steht 



