K. Makoshi: Corydalisalkaloide. 397 



Aus den vorliegenden Untersuchungen der chinesischen 

 ( orydalisknollen geht die biologisch interessante Tatsache hei vor. 

 daß das Protopin wirklich in der Corydalis, und zwar in diesem 

 Falle in beträchtlicher Menge vorkommt. 



Die aus den verschiedenen Krystallfraktionen isolierten. 

 durch ihre Schwerlöslichkeit in Alkohol und das charakteristische 

 Verhalten gegen konzentrierte Schwefelsäure gekennzeichneten 

 Protopine schmolzen zunächst zwischen 197 und 202°. Beim Um- 

 krystallisieren dieser Produkte aus Chloroform- Alkohol schied 

 sich das Protopin in sehr verschiedenartigen Formen aus, eine 

 Eigentümlichkeit, welche bereits früher hier bei dem Protopin 

 verschiedenen Ursprungs beobachtet worden war. Ich erhielt 

 durchsichtige, glasglänzende, monokline Säulen neben undurch- 

 sichtigen, warzenartigen Gebilden und Warzen, in die derbe 

 Krystalle eingebettet waren. Durch Wechsel in den Mengen- 

 verhältnissen des zur Umkrystallisation angewendeten Chloroform- 

 Alkohols lassen sich jedoch die verschiedenen Protopinformen 

 leicht ineinander überführen. Bei Anwendung eines Chloroform- 

 Alkoholgemisches (1:1) erhielt ich unter anderem bei langsamer 

 Verdunstung ein großes Krystallaggregat, welches in seiner Gestalt 

 an eine Nelkenblüte erinnerte, indem sich der Kelch aus großen, 

 die Blumenkrone aus kleinen Krystallwarzen zusammensetzte. 



Ueber den Schmelzpunkt des Protopins liegen in der Literatur 

 verschiedene Angaben vor, schwankend zwischen 201 und 207°. 

 Das aus den Knollen von Corydalis ambigua isolierte Protopin 

 schmolz im reinen Zustande, im Einklang mit den Angaben von 

 W i n t g e n, R. Fischer u. a., bei 207°. 



In den Löslichkeitsverhältnissen stimmte das Corydalis- 

 Protopin vollständig mit dem Protopin anderer Provenienz überein. 

 Namentlich zeigte es das charakteristische, zur Trennung von 

 anderen Basen wiederholt benutzte Verhalten, im frisch gefällten. 

 amorphen Zustande leicht in Aether löslich zu sein, jedoch in dem 

 Maße, wie es in die krystallinische Form übergeht, sich aus dem 

 Aether nahezu vollständig wieder auszuscheiden. Die auf diese 

 Weise erhaltenen Krystallausscheidungen schmolzen zunächst bei 

 200°, zeigten jedoch nach dem Umkrystallisieren aus Chloroform- 

 Alkohol auch den Schmp. 207°. 



In dem Verhalten gegen konzentrierte Schwefelsäure, kon- 

 zentrierte Salpetersäure, E r d m a n n's Reagens, F r o e h d e's 

 Reagens und M a n d e 1 i n's Reagens zeigte das Corydalis-Protopin 

 keinerlei Verschiedenheit von den Angaben, welche in der Literatur 

 über Protopin verschiedenen Ursprungs vorliegen. 



