398 K. Makoshi: Corydalisalkaloide. 



Bei 100° verlor das Corydalis-Protopin nichts an Gewicht. 



1. 0,1761 g (Krystallwarzen) lieferten 0,4348 g C0 2 und 

 0,0886 g H,0. 



2. 0,1844 g (Krystallwarzen) lieferten 0,4587 g C0 2 . 



3. 0,154 g (durchsichtige Krystalle) lieferten 0,3837 g C0 2 und 

 0,0746 g H 2 0. 



4. 0,1662 g (durchsichtige Krystalle) lieferten 0,4141 g C0 2 

 und 0,0802 g H 2 0. 



Gefunden: Berechnet für 



1. 2. 3. 4. C 20 H 19 NO 5 : 



C 67,34 67,84 67,94 67,96 67,98 



H 5,63 — 5,31 5,36 5,38 



Protopinnitrat. 



Das durch Lösen von Protopin in erwärmter, sehr verdünnter 

 Salpetersäure erhaltene Nitrat schied sich beim Erkalten dieser 

 Lösung in kleinen, farblosen, warzenförmig gruppierten Kryställchen 

 aus. Dieses Salz verlor bei 100° nicht an Gewicht. 



0,107 g lieferten 0,2241 g C0 2 und 0,048 g H 2 0. 



Gefunden: Berechnet für C 20 H 19 NO 5 , HN0 3 : 



C 57,39 57,69 



H 5,04 4,81 



Protopinhydrochlorid. 



Dieses Hydrochlorid scheidet sich aus verdünnter wässeriger 

 Lösung in zwei Formen aus: kleine, derbe Prismen, die bei 100° nicht 

 an Gewicht verlieren, und lange, 6 Mol. Krystallwasser enthaltende 

 Nadeln. Die aus beiden Krystallformen regenerierte Base schmolz 

 nach dem Umkrystallisieren aus Chloroform- Alkohol je bei 207°. 



Eykman 1 ) und auch Hopfgartner 2 ) beobachteten 

 bei dem Protopin aus Macleya cor data, daß die neutrale wässerige 

 Lösung des Hydrochlorids beim Einengen auf dem Wasserbade 

 nur einen amorphen Rückstand liefert, der jedoch beim Reiben 

 mit einem Glasstabe krystallinisch wird. Das Hydrochlorid des 

 Corydalis-Protopins zeigte die gleiche Erscheinung. Dagegen 

 konnte ich nicht die Angabe Hopfgartner's bestätigen, daß 

 das Protopinhydrochlorid bei 150° nichts an Gewicht verliert und 

 dennoch % Mol. Krystallwasser enthält. 



1. 0,195 g (derbe Prismen) verloren bei 100° nichts an Gewicht 

 und lieferten 0,4401 g C0 2 und 0,094 g H 2 0. 



2. 0,9702 g (derbe Prismen) verloren bei 100° nichts an Gewicht 

 und lieferten 0,3564 g AgCl. 



1 ) Daigakukiyo X. 



2 ) Monaten, d. Chem. 19, 192. 



