J. Herzog u. V. Häncu: Pimpiaellin. 40 ( J 



gestellten Derivate des Phtalids durch alkoholisches Kali in die 

 entsprechenden Salze übergeführt werden, die indessen so wenig 



beständig sind, daß sie bei längerem Stehen üi alkalischer Lösung 

 sich langsam, rasch heim Kochen in die entsprechenden Laktone 

 unter Abscheidung freien Alkalis zuiiickvei wandeln. 



Einen Vergleich stellten wir ferner mit der o-Oxymethyl- 

 benzoesäure an. die uns für diesen Zweck besonders geeignet er- 

 schien, da sie nach H j e 1 1 1 ) „in einer wässerigen gesättigten Lösung 

 nach 16 Tagen bis auf !>",, in Phtalid übergeht'*. Wir Lösten etwa 

 0,5 g der o-Oxymethylbenzpesäure in wässerigem Alkohol und 

 neutralisierten die Flüssigkeit bei Gegenwart von Phenolphtalein 

 mit Alkali. Die eine Hälfte der ganz schwach angesäuerten farb- 

 losen Lösung Ließen wir stehen, worauf sich nach etwa 4- Tagen 

 bleibende Rötung zeigte. Die andere Hälfte erhitzten wir. worauf 

 sofort der Farbenumschlag, also das Freiwerden von Alkali, eintrat. 



Nach dieser Uebereinstinmiung der Erscheinungen sehreiben 

 wir dem Pimpinellin mit größter Wahrscheinlichkeit den Charakter 

 eines Laktons zu. 



Bei Annahme dieses Laktoncharakters würde die Formel 

 des Pimpinellins weiter aufgelöst werden können in 

 C 10 H 4 O.CO.O.(OCH 3 ) 2 . 



Es mußte auffallen, daß diese Formel sieh immer mehr einem 

 Substitutionsprodukt des Naphtalins nähert. Es wurde deshalb 

 in der Erwägung, daß Xaphtalinderivate durch Oxydation leicht 

 in Phtalsäurederivate verwandelt werden, ein entsprechender 

 Oxydationsversuch vorgenommen. Er erfolgte nach im experi- 

 mentellen Teil genau beschriebener Methode mit Wasserstoff- 

 superoxyd in alkalischer Lösung und führte zu einem schön kristalli- 

 sierten Produkt. f 



Oxydationsprodukt d?s Pimpinellins. 



Das Oxydationsprodukt wurde nach oft wiederholter 



Reinigung schließlich rein weiß erhalten. Es kristallisiert aus 

 W T asser in langen schmalen, aus Eisessig in kürzeren, dicken Nadeln. 

 Bei 212° beginnt der Körper zu schmelzen, bei 220° ist er unter 

 Bräunung geschmolzen. Er sublimiert, löst sich leicht in Alkohol, 

 etwas schwerer in Wasser und Eisessig, wenig in Aether. D i e 

 wässerige Lösung zeigt stark saure Reaktion. 



1. 0,1327 g Substanz lieferten 0,2175 g CO z und 0,0321 g H 2 0. 



2. 0,1285 „ „ „ 0,2098 „ „ „ 0,0302 „ ,", 



l ) Ber. d. d. ehem. Ges. 25 (1S92), S. 524. 



