412 J. Herzog u. V. Ha neu: Pimpinellin. 



1. 0,1317 g Substanz ergaben 0,3755 g CO, und 0,0568 g H 2 0. 



2. 0,2024 „ „ „ 10,6 cem N bei 755 mm und 15°. 

 Gefunden: Berechnet für (C45H33O5N3): 



C 77,76 77,66% 



H 4,82 4,78,, 



N 6,09 6,04,, 



Viele Momente in den Ergebnissen der vorstehend geschilderten 

 Untersuchung sprechen dafür, daß das Pimpinellin ein Xaphtalin- 

 derivat ist und durch Oxydation in eine substituierte Phtalsäure 

 übergeführt wird. Es kommt dazu, daß ohne Abspaltung eines 

 Ringes sich die Ueberführung des freie Karboxylgruppen nicht 

 enthaltenden PimpineUins in ein Produkt mit so hoher Säurezahl 

 kaum erklären ließe. Trotzdem sprechen wir diese Deutung nur 

 mit Vorbehalt aus, weil es uns weder gelungen ist, die vermuteten 

 Hydroxylgruppen im Pimpinellin resp. in der Säure tatsächlich 

 nachzuweisen, noch durch Abspaltung von Kohlensäure etwa von 

 dem Oxydationsprodukt des PimpineUins zu einem einfacheren 

 Benzolderivat zu gelangen. — Wir gedenken auf Grund der bei 

 dieser Arbeit gesammelten Erfahrungen in die Untersuchung einiger 

 nahestehender, auch dem Bereiche der Umbelliferen entstammender 

 Stoffe einzutreten und kommen noch einmal im Zusammenhange 

 auf das Pimpinellin zurück. 



Die Ergebnisse vorstehender Arbeit fassen wir in folgendem 

 zusammen : 



I. Die Wurzel von Pimpinella Saxijraga L. liefert in einer 

 Menge von etwa 0,5% eingn krystallisierten Rohstoff, dessen haupt- 

 sächlichster, wenn nicht einziger Bestandteil das Pimpinellin ist. 

 Ein zweiter einheitlicher Stoff konnte von uns (im Gegensatz zu 

 Heut) aus dem Rohprodukt nicht isoliert werden. 



II. Das reine Pimpinellin stellt lange, glänzende, weiße Nadeln 

 vom Schmp. 119° dar; es besitzt nach Analyse und Molekular- 

 gewichtsbestimmung die Formel C 13 H 10 O 5 und zersetzt sich bereits 

 durch die Einwirkung des Lichtes unter Gelbfärbung. 



III. Das Pimpinellin ist mit größter Wahrscheinlichkeit 

 als ein Lakton anzusehen; es enthält zwei Methoxylgruppen in 

 dern oben angenommenen Molekül. 



IV. Durch Oxydation entsteht aus dem Pimpinellin eine 

 Säure, die bei 212 — 220° schmilzt, eine drei basische Säure zu sein 

 ^■heint und gewisse Aehnlichkeit mit der Phtalsäure zeigt. — 

 Dieses Oxydationsprodukt des PimpineUins bildet mit Pyridin ein 



