J. Herzog u. V. Häncii: Pimpinellin. 413 



abhÖD kivstallisiciv!ulr> Salz, das mit DiphenylhanistoffolÜarkl 

 unter Bildung eines diphenyKerten Säureamids zusammentritt. 



V. Die Zusammensetzung der Pirnpinellinfnrme] und die 

 Ueberführung des Pimpinellina in eine der Phtalsäure in mancher 

 Beziehung ähnliche Säure führt zur Vermutung, daß das PimpineUrä 



ein Xaphtalinderivat ist, das durch Oxydation in eine substituierte 

 1 Mi talsäure umgewandelt wird. 



Experimenteller Teil. 

 Darstellung des Pimpineliins. 



Das wesentlichste über Darstellung und Reinigung des 

 Pimpineliins ist bereits in der Einleitung gesagt worden. Hier 

 sei nur diesbezüglich nachgetragen, daß zur Herstellung des 

 Oxydationsproduktes ein in folgender Weise bereiteter Rohstoff 

 genügt: Nachdem die Biberneilwurzel mit Benzol erschöpft, und 

 der auf ein kleines Volumen eingedampfte Auszug mit Petroleum- 

 äther versetzt ist. wird die sich ausscheidende Krystallmasse mehrere 

 Male aus heißem Alkohol umkrystallisiert. 



Oxydation des Pimpineliins. 



10 g Pimpinellin lösten Mir in 800 g 5% iger Natronlauge 

 und fügten allmählich 450 g 3% iges Wasserstoffsuperoxyd hinzu. 

 Nachdem das Ganze 12 Stunden bei Zimmertemperatur stehen 

 gelassen, erhitzten wir die Lösung langsam auf dem Wasserbade 

 bis auf 75°. Bei dieser Temperatur hielten wir die Flüssigkeit 

 6 Stunden lang, wobei wir bemerkten, daß die anfänglich braune 

 Lösung sich immer mehr aufhellte, bis sie goldgelb war. Nunmehr 

 wurde die Flüssigkeit unter Eiskühlung stark mit Salzsäure über- 

 sättigt und mit Aether ausgeschüttelt. Da die entstandene Säure 

 nur schwer in Aether löslieh ist, mußte diese Ausschüttelung sehr 

 oft wiederholt, und die wässerige Lösung mit Kochsalz gesättigt 

 werden. — Die vereinigten Aetherauszüge wurden verdampft, 

 und der Rückstand unter Kochen mit Kohle häufiger aus wenig 

 heißem Wasser oder siedendem Eisessig umkrystallisiert. bis die 

 oben beschriebenen rein weißen Krvstalle resultierten. 



Ueberf ührung des Oxydationsproduktes (der Säure) in ein diphenyliertes 



Säureamid. 



Zur Darstellung des für diesen Zweck notwendigen Pyridin- 

 salzes konnte die noch ungereinigte Säure verwendet werden, da 

 sich das Salz besser reinigen läßt als die Säure selbst. Deshalb 



