432 O. A. Oesterle u. Tisza: 



Arbeiten aus dem pharmazeutischen Institut der 

 Universität Bern. 



Zur Kenntnis der dem Frangula-Emodin, Aloe- 

 Emodin und Rhein zu Grunde liegenden Kohlen- 

 wasserstoffe. 



Von 0. A. Oesterle und Ed. Tisza. 

 (Eingegangen den 15. VII. 1908.) 



In einer früheren Mitteilung haben wir für das Frangula- 

 Emodin eine Strukturformel aufgestellt, welche der leichten 

 Methylierbarkeit dieses Trioxymethylanthrachinones Rechnung 

 trägt. Die Methylgruppe wurde auf Grund der Arbeiten von 

 Liebermann 1 ) als in der ß-Stellung befindlich angenommen, 

 und das Frangula-Emodin somit als Derivat des ß-Methylanthracens 

 betrachtet. Im Widerspruch zu dieser Auffassung steht die Ansicht 

 von P e r k i n und Hummel 2 ), welche das Frangula-Emodin 

 nicht vom ß-, sondern vom a-Methylanthracen ableiten. 



Wir haben das Studium dieser Frage wieder aufgenommen 

 und Frangula-Emodin der Destillation mit Zinkstaub nach 

 Gattermann unterworfen. - Das Destillationsprodukt, das 

 in ziemlich guter Ausbeute (26,3% der Theorie) erhalten wurde, 

 bildet gelbliche, breite Blätter, die aus Essigsäure — die Lösung 

 fluoresziert grünlich — in Form von gelblichen Schuppen, welche 

 bei 194,5° schmelzen, krystallisieren. Zur Charakterisierung des 

 Kohlenwasserstoffes haben wir die Pikrinsäure Verbindung des- 

 selben dargestellt. Eine konzentrierte alkoholische Lösung des 

 Kohlenwasserstoffes wurde bei 30 — 40° reichlich mit Pikrinsäure 

 versetzt und hierauf soweit eingedampft, bis die gelbe Farbe der 

 Lösung in Rot übergeht. Beim Abkühlen schießen alsdann lange 

 rubinrote Nadeln an, die, bevor die Ausscheidung der Pikrinsäure 

 beginnt, durch Abgießen der Lösung gesammelt, und durch Ab- 

 pressen zwischen Filterpapier von der Lauge befreit wurden. Der 

 Schmelzpunkt der über Schwefelsäure getrockneten Pikrinsäure- 

 verbindung liegt bei 127°. Durch Wasser oder durch Alkohol wird 

 sie zerlegt. 



x ) Annal. d. Chem. 183 (1876), 163. 



2 ) Journ. of the Chem. Soc. 65 (1894), 924. 



