Kohlenwasserstoffe des Emodins u. Rheins. 433 



Durch Oxydation des in Alkohol gelösten Kohlenwasserstoffen 

 mit Salpetersäure gelangten wir zu einem Produkt, welches aus 

 Alkohol in gelblichen Nadeln, die bei 175 — 176° schmelzen, 

 Urystallisicrt. 



Zum Vergleich haben wir aus ß-Methylanthrachinon, für 

 dessen Ueberlassung wir den Herren Geheimrat Prof. L i m p r i c h t 

 und Prof. A u w e r s - Greifswald unseren besten Dank aussprechen, 

 ß-Methylanthracen durch Destillation mit Zinkstaub dargestellt. 

 Wir erhielten den Kohlenwasserstoff in breiten, gelblichen Blättern, 

 und fanden den Schmelzpunkt, nach einmaligem Umkrystallisieren 

 aus Essigsäure, bei 198 — 199°. Die Lösung in Essigsäure fluoresziert 

 grünlich. Die Pikrinsäureverbindung, die wir in oben angeführter 

 Weise dargestellt haben, krystallisiert in langen, rubinroten Nadeln, 

 welche bei 123 — 124° schmelzen. Durch Salpetersäure konnte der 

 in Alkohol gelöste Kohlenwasserstoff zu ß-Methylanthrachinon 

 vom Schmp. 176° oxydiert werden. 



Wir stellen die aus dem Vergleich sich ergebenden Daten 

 einander gegenüber : 



Kohlenwasserstoff ß-Methylanthracen 



aus aus 



Frangula-Emodin ß-Methylantbrachinon 



Schmelzpunkt 194,5° 198— 199° x ) 



Lösung in Essigsäure fluoresziert fluoresziert 



grünlich grünlich 



Schmelzpunkt der Pikrinsäure- 

 verbindung 127° 123— 124° 2) 



Schmelzpunkt des durch Oxydation 

 mit HN0 3 erhaltenen Produktes 

 (ß-Methylanthrachinon) 175—176° 176° 



*) Der höchste für ß-Methylanthracen gefundene Schmelzpunkt 

 ist bei 207° (Lirapricht und Wiegand, Annal. d. Chem. 311 

 [1900], 181), der niedrigste (Japp und Schultz, Ber. 10 [1877], 

 1050) bei 190° beobachtet worden. Lieber mann (Annal. d. Chem. 

 183 [1876], 163) erhielt den Kohlenwasserstoff ,,in auffallend breiten 

 Blättern, die eine beträchtliche gelbgrüne Färbung und Fluoreszenz 

 besitzen". Den Schmelzpunkt fand er, selbst nach wiederholter 

 Reinigung, nicht viel über 200°. Eine einzelne Probe zeigte den 

 Schmelzpunkt 205°. 



2 ) Der Schmelzpunkt der Pikrinsäureverbindung des ß-Methyl- 

 anthracens wird von Gresly (Annal. d. Chem. 234 [1886], 238) zu 

 93° angegeben. Wir erhielten nach dem geschilderten Verfahren bei 

 wiederholten Versuchen die oben angeführten Schmelzpunkte. 



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