434 O. A. Oesterle u. Tisza: 



Das Verhalten des aus Frangula-Emodin dargestellten Kohlen- 

 wasserstoffes, namentlich seine Ueberführbarkeit in Methylanthra- 

 chinon vom Schmp. 175 — 176° (a-Methylanthrachinon schmilzt 

 nach B i r u k o f f 1 ) bei 166- — 167°), bestätigt die Angabe Lieber- 

 m a n n's, daß Frangula-Emodin, das mit dem Rhabarber-Emodin 

 identisch ist, als Derivat des ß-Methylanthracens betrachtet 

 werden muß. 



Auch das dem Frangula-Emodin isomere Aloe-Emodin ist 

 bis jetzt vom ß-Methylanthracen abgeleitet worden 2 ). Bei der 

 Destillation mit Zinkstaub erhielten wir aus Aloe-Emodin einen, 

 breite, gelbgrüne Blätter bildenden Kohlenwasserstoff, der in Essig- 

 säure- oder Alkohollösung grüne Fluoreszenz zeigt, und nach ein- 

 maligem Umkrystallisieren bei 208 — 209° schmilzt. Die Pikrin- 

 säureverbindung bildet lange, tief blutrote Nadeln vom Schmp. 145°. 

 Durch Einwirkung des Sonnenlichtes auf den in Benzol gelösten 

 Kohlenwasserstoff entstehen farblose, in kaltem Benzol schwer 

 lösliche Nadeln, welche bei 256° schmelzen. 



Nach Orndorff und Megraw 3 ) polymerisiert sich in 

 Benzol gelöstes ß-Methylanthracen unter dem Einfluß des Sonnen- 

 lichtes zu Dimethyldianthracen vom Schmp. 228 — 230°. Von 

 diesem Schmelzpunkt weicht derjenige des polymerisierten Kohlen- 

 wasserstoffes aus Aloe-Emodin sehr stark ab. Gegen die Identität 

 der von den beiden Emodinen gelieferten Kohlenwasserstoffe spricht 

 auch, daß die Schmelzpunkte der Pikrinsäure Verbindungen ziemlich 

 weit auseinander liegen. Möglicherweise liegt dem Aloe-Emodin 

 (z-Methylanthracen zugrunde. Die Untersuchung des Kohlenwasser- 

 stoffes mußte behufs Beschaffung von Ausgangs- und Vergleichs- 

 material unterbrochen werden. 



Rhein, das aus Aloe-Emodin durch Oxydation mit Chrom- 

 säure dargestellt werden kann, lieferte uns bei der Destillation mit 

 Zinkstaub in ziemlich guter Ausbeute (ca. 32% der Theorie) schwach 

 gelblich gefärbte, breite Blätter eines Kohlenwasserstoffes, der 

 einmal aus Essigsäure umkrystallisiert, bei 209° schmilzt. Die 

 Pikrinsäureverbindung krystallisiert in langen, rubinroten Nadeln 



J ) Ber. 20 (1887), 2070. 



2 ) Vergl. Tschirch, Ber. d. d. pharm. Ges. 8 (1898), 196. 

 Leger (Journ. d. Pharm, u. d. Chim. [6], 16, [1902], 521) bezeichnet 

 das Aloe-Emodin als Methylisooxychrysazin und weist der Methyl- 

 gruppe die ß-Stellung an. Er sagt: „L'aloeemodine, chauffee avec 

 la poussiere de zinc, fournit du methylanthracine transformable en 

 acide anthraquinone carbonique et en anthrachinone fusible a 273°." 



3 ) Chem. Zentralbl. 1899, II., 623. 



