A. Windaus 11. A. Welsch: Ant iai-liin / 508 



mittein beschrieben und die große Widerstandsfähigkeit gegen 

 Reagent ien hefvorgel toben. 



Von dem reihen Antiarharz war noch ein größerer Vorrat im 

 Beate von Herrn Professor Kiliani; auf seine Veranlassung 

 wurde mit diesem Material die Untersuchung des krystallisierten 

 Antiarharzes wieder aufgenommen; die Arbeit wurde im hiesigen 

 Institut von Herrn Dr. Herold begonnen und später von uns 

 fortgesetzt. 



Zunächst wurde das kristallisierte Antiarharz nach den 

 Angaben von Kiliani dargestellt und durch Umkrystallisieren 

 aus Aether und Methylalkohol in langen. derben Nadeln 

 irewonnen, die bei 176" schmolzen und ihren Schmelzpunkt 

 beim Umkrystallisieren nicht mehr veränderten. 



0,2020g Substanz: 0,6220g CO„, 0,1804 g H 2 0. 

 Gefunden: C 83,98% H 9,99%. 



Vier von Herold ausgeführte Analysen ergaben als Mittel- 

 wert 84,02% C und 10,29% H. Hieraus berechnet sich C 1!)7 H 28)7 0. 



Auf Grund von Molekulargewichtsbestim- 

 mung e n 1 ) muß die Formel verdoppelt werden : 0,197 6g Substanz, 

 10 g Naphthalin, 0,24° Erniedrigung; 0,2850 g Substanz, 10 g 

 Naphthalin, 0.36° Erniedrigung. 



Molekulargewicht gefunden: 568, 546. 



Wie unten gezeigt wird, besitzt das krystallisierte Antiarharz 

 die Formel C 39 H 56 2 , entsprechend einem Molekulargewicht von 556. 

 Für diese Formel berechnen sich 84,11% C und 10,14% H. 



Das Harz besitzt also zwei Atome Sauerstoff in seinem Molekül; 

 gegen Essigsäureanhydrid, sowie gegen Hydroxylamin ist es in- 

 different, enthält also wahrscheinlich keine Hydroxyl- oder Carbonyl- 

 gruppe; ebensowenig läßt sich nach dem Z e i s e l'schen Verfahren 

 eine Methoxylgruppe nachweisen. Durch alkoholische Kalilauge wird 

 das krystallisierte Harz dagegen in eine Säure und in einen Alkohol 

 zerlegt; die beiden Sauerstoff atome sind also esterartig gebunden. 



3 g völlig reines krystallisiertes Antiarharz wurden mit 200 com 

 10% iger alkoholischer Kalilauge 4 Stunden am Rückflußkühler 

 gekocht. Auf Zusatz von 150 cem heißen Wassers fiel sofort ein 

 reichlicher Niederschlag aus, der aus feinen Nadeln bestand. Er 

 wurde abfiltriert und aus Alkohol umkrystallisiert ; der Schmelz- 

 punkt lag bei 184 — 185° und blieb bei weiterem Umkrystallisieren 

 unverändert. 



*) Auch diese Bestimmungen sind von Dr. Herold ausgeführt 

 worden. 



