506 A. Windaus u. A. Welsch: Antiarharz. 



0,1673 g Substanz: 0,5187 g C0 2 , 0,1717 g H 2 0. 



C 30 H 50 O Berechnet: C 84,43% H 11,82% 

 Gefunden: C 84,38% H 11,48%. 



Ein Stoff von der gleichen Zusammensetzung und dem gleichen 

 Schmelzpunkt ist in der Literatur bereits beschrieben worden, das 

 « -Amyrin. Weiter unten soll bewiesen werden, daß die hier 

 erhaltene Verbindung tatsächlich mit dem a-Amyrin identisch ist. 



Um die bei der Verseifung entstehende Säure zu gewinnen, 

 wurde das Filtrat vom a-Amyrin, das die Säure als Kaliumsalz ent- 

 hält, eingedampft, filtriert, mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert 

 und mit Aether extrahiert. Beim Eindunsten hinterließ der Aether 

 eine kristallisierte Säure, die sich als reine Zimmtsäure erwies. 

 Nach dem Umkrystallisieren aus heißem Wasser schmolz sie bei 133° 

 und gab nach dem Vermischen mit synthetischer Zimmtsäure keine 

 Aenderung ihres Schmelzpunktes; auf Zusatz von Kaliumperman- 

 ganat zu der wässerigen Lösung trat deutlich der Geruch nach Benz- 

 aldehyd auf. Durch eine Analyse wurde die Identität mit Zimmt- 

 säure erwiesen. 



DaskrystallisierteAntiarharzvonKiliani 

 ist also der Zimmtsäureester des « -Amyrin s. 

 Bei der Hydrolyse zerfällt es nach folgender Gleichung: 

 C39H 56 2 + H 2 = C 30 H 50 O + C 9 H 8 2 . 



Um die Identität unseres Harzalkohols mit dem a-Amyrin 

 sicherzustellen, haben wir aus demselben eine Reihe von Derivaten 

 bereitet, welche für a-Amyrin charakteristisch sind. 



Acetat: 1 g Harzalkohol wurde mit 6 ccm Essigsäure- 

 anhydrid und 2 g entwässertem Natriuniacetat 2 Stunden am Rück- 

 flußkühler gekocht und dann in Eiswasser gegossen. Nach einigem 

 Stehen wurde das abgeschiedene Produkt abfiltriert und aus Aether 

 und Alkohol umkrystallisiert. Es bildete glänzende Blättchen, die 

 bei 221° schmolzen. Dies ist nach Vesterberg 1 ) der Schmelz- 

 punkt des «-Amyrinacetats. 



0,1284 g Substanz: 0,3861g C0 2 , 0,1234 g H 2 0. 



C 32 H 52 2 Berechnet: C 81,98% H 11,19% 

 Gefunden: C 82,01% H 10,75%. 

 Benzoat: Das Benzoat wurde nach der Methode von 

 T s c h i r c h 2 ) dargestellt und aus Aceton und Alkohol um- 

 krystallisiert. Es bildet lange, prismatische Nadeln, die bei 192° 

 schmelzen. Derselbe Schmelzpunkt wird auch von Vesterberg 

 angegeben. 



*) Ber. 23, 3188. 



2 ) Arch. d. Pharm. 241, 154. 



